phenyliodine(III) bis(phthalimidate) | 86451-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyliodine(III) bis(phthalimidate)
• 英文别名: 2-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-phenyl-lambda3-iodanyl]isoindole-1,3-dione；2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-phenyl-λ3-iodanyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 86451-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₃IN₂O₄
• 分子量: 496.261
• InChiKey: OTVCFPYTBBQYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyliodine(III) bis(phthalimidate) 在 碘苯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 邻氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过从碘代芳烃原位生成酰亚胺-超价碘（III）的酰亚胺霍夫曼型重排

  摘要：

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。

  DOI：

  10.1021/ol300028j
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到phenyliodine(III) bis(phthalimidate)
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H bond amination by aminoiodanes

  摘要：

  使用二邻苯二甲酰亚胺-碘铜和三氟甲磺酸铜直接氨基化2-苯基吡啶衍生物的新方法已经开发。一系列不同的2-苯基吡啶衍生物的氨基化产率高达88%。机理研究表明，该反应通过铜介导的单电子转移进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc10246k
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 过氧化苯甲酰 phenyliodine(III) bis(phthalimidate) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到蒽
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine(III) Bis[phthalimidate]: A Novel Polyvalent Iodine Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30282

文献信息

• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• Synthesis and Structure of Hypervalent Iodine(III) Reagents Containing Phthalimidate and Application to Oxidative Amination Reactions
  作者：Kensuke Kiyokawa、Tomoki Kosaka、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201506805

  日期：2015.11.9

  A new class of hypervalent iodine reagents containing phthalimidate was synthesized, and structurally characterized by X‐ray analysis. The benziodoxole‐based reagent displays satisfactory solubility in common organic solvents and is reasonably stable in solution as well as in the solid state. The reagent was used for the oxidative amination of the C(sp3)H bond of N,N‐dimethylanilines. In addition

  合成了一类新型的含邻苯二甲酰亚胺的高价碘试剂，并通过X射线分析对其结构进行了表征。基于苯并恶唑的试剂在常见的有机溶剂中显示出令人满意的溶解度，并且在溶液和固态中都相当稳定。该试剂用于N，N-二甲基苯胺的C（sp 3）H键的氧化胺化。另外，该试剂还适用于三烷基胺以及由仲胺和醛原位制备的烯胺的重排的氧化胺化。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• Regioselective Gold-Catalyzed Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Louis Marchetti、Abhishek Kantak、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol5034805

  日期：2015.1.16

  A novel protocol for the regioselective intermolecular amination of various arenes has been developed. By using an I(III) oxidant in the presence of a Au(I) catalyst, a direct and novel route for regioselectively accessing a variety of substituted aniline moieties has been achieved with yields as high as 90%. Mechanistic insight suggests that regioselectivity can be predicted based on electrophilic

  已经开发出用于各种芳烃的区域选择性分子间胺化的新方案。通过在Au（I）催化剂存在下使用I（III）氧化剂，已经实现了区域选择性地访问各种取代苯胺部分的直接和新颖途径，收率高达90％。机械学的见解表明，可以基于亲电子的芳族金属化模式来预测区域选择性。
• Water-based efficient alkyne transformation towards α-acetoxy/imido-ketones <i>via</i> oxidative coupling reactions using an alkylamine catalyst
  作者：Debasish Ghosh、Aniruddha Ganguly、Saikat Khamarui

  DOI：10.1039/d3ob00582h

  日期：——

  The development of a fast and oxidative coupling cum difunctionalisation reaction enables the benign synthesis of valuable α-substituted ketones from alkynes, as well as the direct synthesis of the psychoactive drug cathinone.

  通过开发一种快速氧化偶联和双官能化反应，可从炔烃中良性合成有价值的 α-取代酮，以及直接合成精神活性药物卡西酮。