3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid | 4743-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid；3-Oxo-5-phenyl-4-pentensaeure；3-oxo-5t-phenyl-pent-4-enoic acid；3-Oxo-5t-phenyl-pent-4-ensaeure；3-Oxo-5-phenyl-pent-4-ensaeure
• CAS: 4743-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VNMMLNVSLPRZDK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  386.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid 、 (2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-5-benzyl-5-methyl-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化化学和区域选择性脱羧加成 β-酮酸到阿连烯：有效构建三级和四级碳中心

  摘要：

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。

  DOI：

  10.1021/ja411397g
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  717.关于生长素-a和生长素-b的化合物的研究。第二部分 生长素-b内酯类似物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003628

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to Optically Active 5-Hydroxy-3-oxo-carboxylates
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-817746

  日期：——

  Enzymatic hydrolysis was applied to the preparation of certain chiral 5-hydroxy-3-oxo-carboxylates that are potential precursors for natural product synthesis via the formation of lactone derivatives and tetrahydropyran rings.

  酶促水解被应用于某些手性5-羟基-3-氧基羧酸酯的制备，这些化合物是通过形成内酯衍生物和四氢吡喃环用于天然产物合成的潜在前体。
• Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to alkynes
  作者：Changkun Li、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c6cc02272c

  日期：——

  A highly efficient rhodium-catalyzed chemo- and regioselective addition of [small beta]-ketoacids to alkynes is reported. Applying a Rh(I)/(S,S)-DIOP catalyst system, [small delta], [gamma]-unsaturated ketones were prepared with exclusively branched selectivity under mild...

  据报道，高效的铑催化的小β-酮酸向炔烃的化学和区域选择性加成反应。应用Rh（I）/（S，S）-DIOP催化剂体系，在温和的条件下以专门的支链选择性制备小δ，γ-不饱和酮。
• The Function of Magnesium(II)<i>N</i>,<i>N</i>′-Dicyclohexylamidinide Complexes as a Carbon Dioxide Carrier
  作者：Noboru Matsumura、Takayuki Ohba、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.55.3949

  日期：1982.12

  It is found that magnesium(II) N,N′-dicyclohexylamidinide complexes are useful reagents for the fixation of carbon dioxide and the transfer of the captured carbon dioxide moiety to active methylene compounds.

  发现镁 (II) N,N'-二环己基脒配合物是用于固定二氧化碳和将捕获的二氧化碳部分转移到活性亚甲基化合物的有用试剂。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins
  作者：Fangrui Zhong、Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301855w

  日期：2012.8.3

  The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。
• Stereoselective Synthesis of Diverse Lactones through a Cascade Reaction of Rhodium Carbenoids with Ketoacids
  作者：Nicholas P. Massaro、Joseph C. Stevens、Aayushi Chatterji、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03327

  日期：2018.12.7

  A convergent cascade approach for the stereoselective synthesis of diverse lactones is described. The Rh2(TFA)4-catalyzed cascade reaction proceeds via a carboxylic acid O–H insertion/aldol cyclization with high chemo-, regio-, and diastereoselectivity. The cascade reaction provides quick access to highly functionalized γ-butyro- and δ-valerolactones from readily accessible ketoacid and diazo synthons

  描述了用于多种内酯的立体选择性合成的会聚级联方法。Rh 2（TFA）4-催化的级联反应通过具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的羧酸OH插入/羟醛环化反应进行。级联反应可快速从易于获得的酮酸和重氮合成子中获得高度官能化的γ-丁内酯和δ-戊内酯。为了证明这种方法的实用性，已在级联序列中引入了一种热诱导的氧基-Cope扩环策略，以访问中等大小的内酯，该内酯可能会发生偶然的重排，通过分子内的羟醛/反式形成螺内酯。内酯化序列。已证明该反应是一般性的，用一系列酮酸和重氮羰基化合物可提供各种环大小的官能化内酯。