(4R,6R,7S,8R,9S)-7-hydroxy-9-methoxy-4,6,8-trimethyl-11-phenylmethoxyundecan-5-one | 1289377-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R,7S,8R,9S)-7-hydroxy-9-methoxy-4,6,8-trimethyl-11-phenylmethoxyundecan-5-one
• CAS: 1289377-51-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: FAMQHQGJEBLVSY-YOPKZKFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7S,8R,9S)-7-hydroxy-9-methoxy-4,6,8-trimethyl-11-phenylmethoxyundecan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Pd(OH)2 (10% on C) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-methylbutyric acid 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (4R,6R,7S,8R,9S)-7-hydroxy-9-methoxy-4,6,8-trimethyl-11-phenylmethoxyundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide A Using an Evans–Tishchenko Reaction as a Key Step
  作者：Yian Guo、Jingjing Zhou、Bowen Gao、Meng Zhao、Jia-Lei Yan、Zhengshuang Xu、Sun Choi、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01735

  日期：2019.7.19

  The first total synthesis of neurotoxic cyclodepsipeptide hoiamide A (1) has been accomplished. The synthesis features the use of an Evans–Tishchenko fragment coupling between a five-stereogenic-center-containing β-hydroxyketone and a chiral aldehyde derived from threonine.

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。
• Total Synthesis of Hoiamide C
  作者：Lei Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol2007567

  日期：2011.5.6

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.