(3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecan-1-ol | 1289377-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecan-1-ol
• CAS: 1289377-54-3
• 化学式: C₂₇H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 504.942
• InChiKey: KSMQBIXZVOSUIX-RFXJPFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium chloride dihydrate 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 hoiamide C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Pd(OH)2 (10% on C) 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567