(3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal | 155433-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(phenylmethoxymethoxy)pentanal
• CAS: 155433-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: AIRIJXGPTJHLEV-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 咪唑 、 indium 、 Rh(acac)2(CO)2 、 4 A molecular sieve 、 triarylphosphite-based ligand 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 氟化氢吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。
• BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170239212A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.
• Synthetic Studies on the Bryostatins:  Preparation of a Truncated BC-Ring Intermediate by Pyran Annulation
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol050511w

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A synthesis of a potential BC-ring subunit (C9-C27) for bryostatin 1, a remarkably potent anticancer agent, has been developed in 16 steps and 18% overall yield. The key features of this route include a BITIP-catalyzed asymmetric allylation reaction, chelation-controlled allylations, a hydroformylation reaction, and a pyran annulation reaction.

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。
• A formal synthesis of aplysiatoxin: enantioselective synthesis of kishi's aldehyde
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Kenji Tomita、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ichi Sakaguchi、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81547-7

  日期：1993.1

  This paper describes the enantioselective synthesis of key fragments (12, 18, 24, and 35) for the synthesis of aplysiatoxin (1a), a potent cancer promoter, and their convergent assembly to Kishi's aldehyde (2). Since 2 has already been transformed into 1a in a short step, its synthesis constitutes a formal total synthesis of 1a

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成