(S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 854931-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 854931-17-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅
• 分子量: 480.645
• InChiKey: HVKPHWVWHSQODF-KEKPKEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四丙基高钌酸铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (2S,6S)-6-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-(1,1-dimethyl-allyl)-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w

文献信息

• Replacement of the bryostatin A- and B-pyran rings with phenyl rings leads to loss of high affinity binding with PKC
  作者：Mark E. Petersen、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Gary E. Keck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.040

  日期：2016.10

  We describe a convergent synthesis of a bryostatin analogue in which the natural A- and B-ring pyrans have been replaced by phenyl rings. The new analogue exhibited PMA like behavior in cell assays, but failed to maintain high affinity binding for PKC, despite retaining an unaltered C-ring 'binding domain'.

  我们描述了溴化他汀类似物的收敛合成，其中天然的A环和B环吡喃已被苯环取代。新的类似物在细胞测定中表现出类似于PMA的行为，但是尽管保留了未改变的C环“结合结构域”，却未能保持与PKC的高亲和力结合。