3-fluoro-4-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenylamine | 591232-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-fluoro-4-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenylamine
• 英文别名: 3-fluoro-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)aniline；3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)aniline
• CAS: 591232-29-0
• 化学式: C₉H₉FN₄
• 分子量: 192.196
• InChiKey: VMZPGAWLHLMJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-ethylamino-2-(3-fluoro-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenylamino)-8-phenyl-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2011014535A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 3-fluoro-4-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2011014535A1

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BENZOXAZOLE, DU BENZIMIDAZOLE, DE L'OXAZOLOPYRIDINE ET DE L'IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010094647A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is concerned with novel substituted benzoxazole, benzimidazole, oxazolopyridine and imidazopyridine derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, Y3 and Z have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新颖取代苯并噁唑、苯并咪唑、噁唑吡啶和咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、Y3和Z的含义如索赔中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• DNA-Model-Based Design and Execution of Some Fused Benzodiazepine Hybrid Payloads for Antibody–Drug Conjugate Modality
  作者：Prasanna Sivaprakasam、Ivar McDonald、Christiana Iwuagwu、Naidu S. Chowdari、Kevin M. Peese、David R. Langley、Heng Cheng、Michael R. Luzung、Michael A. Schmidt、Bin Zheng、Yichen Tan、Patricia Cho、Souvik Rakshit、Thirumalai Lakshminarasimhan、Sivakrishna Guturi、Kishorekumar Kanagavel、Umamaheswararao Kanusu、Ankita G. Niyogi、Somprabha Sidhar、Rajappa Vaidyanathan、Martin D. Eastgate、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Pina M. Cardarelli、Chunshan Xie、Chetana Rao、Patrick Holder、Ganapathy Sarma、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00578

  日期：2021.3.11

  a panel of various cancer cell lines. One of the payloads was appended with a lysosome-cleavable peptide linker and conjugated with an anti-mesothelin antibody via a site-specific conjugation method mediated by the enzyme bacterial transglutaminase (BTGase). Antibody–drug conjugate (ADC) 50 demonstrated good plasma stability and lysosomal cleavage. A single intravenous dose of ADC 50 (5 or 10 nmol/kg)

  设计并执行了一个新系列，其中四氢异喹啉稠合苯二氮卓 (TBD) 环系统与 (1-甲基-1 H-吡咯-3-基) 苯 (“MPB”) 有效负载的替代物相结合，用于与单克隆抗体偶联用于抗癌治疗。DNA 模型有助于合理识别“MPB”结合成分的修饰和引导结构-活性关系的生成。当针对一组不同的癌细胞系进行测试时，这种混合系列的有效载荷表现出出色的体外活性。其中一个有效载荷附加了一个可溶酶体切割的肽接头，并通过由酶细菌转谷氨酰胺酶 (BTGase) 介导的位点特异性结合方法与抗间皮素抗体结合。抗体-药物偶联物 (ADC)50展示了良好的血浆稳定性和溶酶体裂解。在 N87 胃癌异种移植模型中，单次静脉注射 ADC 50 （5 或 10 nmol/kg）显示出强大的疗效。