methyl 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 174811-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 174811-16-6
• 化学式: C₆₂H₅₇NO₁₅
• 分子量: 1056.13
• InChiKey: FHXVLRYXGYKFFN-IWYGLBSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-tagatose O-benzoyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15