3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-lyxo-hexopyranosyl bromide | 174811-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-lyxo-hexopyranosyl bromide
• CAS: 174811-12-2
• 化学式: C₃₄H₂₆BrNO₉
• 分子量: 672.486
• InChiKey: AZDIZBJORIBUSI-SFGWMHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-lyxo-hexopyranosyl bromide 在 molecular sieve 、 硼烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-tagatose oxime 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-lyxo-hexopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15

文献信息

• Stereoselective syntheses of the O,N-protected subunits of the tunicamycins
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00018-9

  日期：1997.4

  The synthesis of the title compounds is described, i.e. coupling of the ylide, generated from the iodophosphonium salt of protected N-phthaloyl-D-galactosamine with 2,3-O-isopropylidene D-ribo-aldehyde afforded an undecose in high yield. Hydroboration-oxidation reaction of the olefinic linkage in the undecose led to the desired tunicamine, as the predominant product. After conversion of the latter

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。