(2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-butan-1-ol | 130983-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol；(-)-2,3-epoxy-3-phenylbutan-1-ol；(2S,3S)-epoxy-3-phenylbutan-1-ol；[(2S,3S)-3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 130983-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HVVKBTOOVVNCAZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00503-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00503-8

文献信息

• C−O Hydrogenolysis Catalyzed by Pd-PMHS Nanoparticles in the Company of Chloroarenes
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol102757v

  日期：2011.2.18

  Catalytic Pd(OAc)2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS), in conjunction with aqueous KF, and a catalytic amount of an aromatic chloride, effects the chemo-, regio-, and stereoselective deoxygenation of benzylic oxygenated substrates at room temperature in THF. Preliminary mechanistic experiments suggest the process to involve palladium−nanoparticle-catalyzed hydrosilylation followed by C−O reduction

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。
• Design of Optically Active Hydroxamic Acids as Ligands in Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Yujiro Hoshino、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1653

  日期：2000.7

  New optically active hydroxamic acids bearing a 1,1′-binaphthyl group were prepared as ligands in a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation. The feature of these hydroxamic acids is a sterically hindered ligand. The asymmetric epoxidation with good selectivity and reactivity can be established by using VO(O-i-Pr)3 (5 mol%) and a small excess amount of ligand (7.5 mol%) with triphenylmethyl hydroperoxide

  在钒催化的不对称环氧化反应中，制备了带有 1,1'-联萘基团的新型旋光异羟肟酸作为配体。这些异羟肟酸的特征是空间位阻配体。在-20 °C 的甲苯中，使用 VO(Oi-Pr)3 (5 mol%) 和少量过量的配体 (7.5 mol%) 与三苯甲基氢过氧化物 (TrOOH) 可以建立具有良好选择性和反应性的不对称环氧化反应. 二取代的烯丙醇比单取代或三取代的烯丙醇环氧化得更快，并且以良好到高的对映选择性 (48-94%ee) 获得。讨论了基于 1e 的 X 射线晶体结构的过渡态。
• Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
  作者：Wei Zhang、Arindrajit Basak、Yuji Kosugi、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500938

  日期：2005.7.11