(2R,3S)-3-phenylbutan-1,2-diol | 116183-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylbutan-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenyl-butane-1,2-diol；(2R,3S)-3-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 116183-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FAZRWYMHXGYVGX-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylbutan-1,2-diol 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以52%的产率得到S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acids: (S)-2-phenylpropanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86318-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-phenylbutan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acids: (S)-2-phenylpropanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86318-1

文献信息

• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。
• C−O Hydrogenolysis Catalyzed by Pd-PMHS Nanoparticles in the Company of Chloroarenes
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol102757v

  日期：2011.2.18

  Catalytic Pd(OAc)2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS), in conjunction with aqueous KF, and a catalytic amount of an aromatic chloride, effects the chemo-, regio-, and stereoselective deoxygenation of benzylic oxygenated substrates at room temperature in THF. Preliminary mechanistic experiments suggest the process to involve palladium−nanoparticle-catalyzed hydrosilylation followed by C−O reduction

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。
• [1,2]-Wittig Rearrangement of (Benzyloxy)acetamides
  作者：Véronique Bellosta、Janine Cossy、Thomas Hameury、Jérôme Guillemont、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1055/s-2008-1078268

  日期：——

  [1,2]-Wittig rearrangement of (benzyloxy)acetamides can lead to substituted α-hydroxyamides in good yields and good diastereoselectivity.

  （苄氧基）乙酰胺的 [1,2]-Wittig 重排可以以良好的产率和良好的非对映选择性产生取代的 α-羟基酰胺。
• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
  作者：Maryline Kienle、Patrick Eisenring、Barbara Stoessel、Oliver P. Horlacher、Samuel Hasler、Gwénaëlle van Colen、Ruben C. Hartkoorn、Anthony Vocat、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01457

  日期：2020.2.13

  A series of derivatives of the antimycobacterial natural product pyridomycin have been prepared with the C2 side chain attached to the macrocyclic core structure by a C-C single bond, in place of the synthetically more demanding enol ester double bond found in the natural product. Hydrophobic C2 substituents of sufficient size generally provide for potent anti-Mtb activity of these dihydropyridomycins

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。