(-)-(1S,2R)-cis-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane | 20968-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-cis-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane
• 英文别名: (1S,2R)-cis-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane；cis-(1S,2R)-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane；cis-1-Methyl-2-(trans-propen-(1)-yl)-cyclobuten；(1R,2S)-1-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclobutane
• CAS: 20968-76-7
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: NRUFYNSFNYXBOW-ZGNIKFQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-cis-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-(E)-Propenyl-2-methylcyclobutanes 的热立体突变和立体化学阐明的 [1,3]-碳 Sigmatropic 位移产生 3,4-二甲基环己烯

  摘要：

  (+)-(1S,2S)-trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane 和 (-)-(1S,2R)-cis 显示的热立体突变和 [1,3] 碳 σ σ 位移-1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷在 275 摄氏度的气相中产生 3,4-二甲基环己烯。底物和 [1,3] 变换产物的浓度和对映体过量值的反应时间相关数据已被解卷积以提供离散异构化过程的速率常数。反式和顺式底物都通过四个立体化学不同的 [1,3] 碳位移路径发生反应。对于反式反应物的一种对映异构体，相对速率常数为 k(si) = 58%、k(ar) = 5%、k(sr) = 33% 和 k(ai) = 4%。对于顺式反应物的单个对映异构体，k'(si) = 18%、k'(ar) = 11%、k'(sr) = 51% 和 k'(ai) = 20%。反式起始材料通过轨道对称性进行反应，允许 63% 的时间产生反式-3

  DOI：

  10.1021/ja030516t

文献信息

• Kinetics of Thermal Gas-Phase Isomerizations and Fragmentations of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 °C
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo010867v

  日期：2002.5.1

  Kinetic studies of the thermal isomerization and fragmentation reactions exhibited by cis- and trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 degrees C in the gas phase have provided first-order rate constants for cis,trans interconversions of the cyclobutanes, 1,3-carbon migrations leading to 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes, isomerizations providing directly and indirectly four acyclic dienes

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1
• Stereochemistry of Thermal Vinylcyclobutane-to- Cyclohexene Rearrangements of <i>cis-</i>(1<i>S</i>,2<i>R</i>)- and <i>trans</i>-(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/ja010987k

  日期：2001.7.1
• Thermal Stereomutations and Stereochemically Elucidated [1,3]-Carbon Sigmatropic Shifts of 1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes Giving 3,4-Dimethylcyclohexenes
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/ja030516t

  日期：2003.12.1

  thermal stereomutations and [1,3] carbon sigmatropic shifts shown by (+)-(1S,2S)-trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane and by (-)-(1S,2R)-cis-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane in the gas phase at 275 degrees C leading to 3,4-dimethylcyclohexenes have been followed. The reaction-time-dependent data for concentrations and enantiomeric excess values for substrates and [1,3] shift products have been deconvoluted

  (+)-(1S,2S)-trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane 和 (-)-(1S,2R)-cis 显示的热立体突变和 [1,3] 碳 σ σ 位移-1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷在 275 摄氏度的气相中产生 3,4-二甲基环己烯。底物和 [1,3] 变换产物的浓度和对映体过量值的反应时间相关数据已被解卷积以提供离散异构化过程的速率常数。反式和顺式底物都通过四个立体化学不同的 [1,3] 碳位移路径发生反应。对于反式反应物的一种对映异构体，相对速率常数为 k(si) = 58%、k(ar) = 5%、k(sr) = 33% 和 k(ai) = 4%。对于顺式反应物的单个对映异构体，k'(si) = 18%、k'(ar) = 11%、k'(sr) = 51% 和 k'(ai) = 20%。反式起始材料通过轨道对称性进行反应，允许 63% 的时间产生反式-3