4,7,9-trimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one | 1256350-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,7,9-trimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one
• CAS: 1256350-46-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O₆
• 分子量: 416.43
• InChiKey: ZFWFJJNOLXSYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,9-trimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 diptoindonesin G
  参考文献：
  名称：

  戊二酮苷G的聚合合成

  摘要：

  描述了一种融合的，可扩展的合成路线，可合成四环寡类贝类天然产物二戊二氢吲哚酮G，其中Suzuki-Miyaura交叉偶联和分子内Friedel-Crafts酰化作用构建了二戊二氢吲哚酮G的中央C环。两个片段用于交叉偶联反应容易以相似的效率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.036
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,7,9-trimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  将酰基环化重新研究为二戊二酮苷原G的前体

  摘要：

  我们再次研究diptoindonesin G（的前体的合成2通过化合物的分子内环化酰基）1或化合物3在三氟乙酸酐（TFAA）的存在下1，2 ]。尽管如所报道的那样，3与TFAA的反应平稳地产生了2，但是1与TFAA的反应未能得到2，并且化合物1在测试的反应条件下被部分分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152980

文献信息

• 一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113754619B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。
• Total Synthesis of Diptoindonesin G via a Highly Efficient Domino Cyclodehydration/Intramolecular Friedel−Crafts Acylation/Regioselective Demethylation Sequence
  作者：Kyungsun Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/ol102322g

  日期：2010.11.19

  A highly efficient total synthesis of diptoindonesin G is described employing a domino dehydrative cyclization/intramolecular Friedel−Crafts acylation/regioselective demethylation reaction of aryloxyketone 7 by the action of BCl3 wherein the tetracyclic 6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one skeleton was constructed via the 3-arylbenzofuran in a one-pot manner. This is the first example of the strategic combination

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。
• Total synthesis of penta-Me amurensin H and diptoindonesin G featuring a Rh-catalyzed carboacylation/aromatization cascade enabled by C C activation
  作者：Yuting Qin、Jun-Ling Zhan、Tian-tian Shan、Tao Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.040

  日期：2019.3

  Oligostilbenoids represented a family of natural products, which contained one or several multifused benzofuran substructures and displayed promising biological activities towards cancer as well as immunological therapeutic targets. A convergent-divergent strategy featuring Rh-catalyzed carboacylation/aromatization cascade reaction based on C-C activation of benzocyclbutenones had been conceived. penta-Methyl amurensin H and diptoindolnesin G were successfully synthesized without any protecting groups, constituting a new entry towards oligostilbenoids' natural product synthesis. The synthesis completed within 10 steps for both natural products, suggesting conciseness and efficacy of the C-C activation in complex natural product synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.