methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylate | 1180491-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: 2,3-Diarylbenzofuran；methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1180491-74-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: JGSVBBACKIAVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ampelopsin F 和全甲基化 ε-Viniferin 的简便实用的全合成路线

  摘要：

  芪二聚体 (±)-ampelospin F 和全甲基化 (±)-e-viniferin 通过实用的合成路线合成，总产率为 10% 和 27%。该路线包括三乙基硅烷介导的 2,3-二芳基苯并呋喃的还原，以及 BBr 3 介导的一锅法去甲基化和级联分子内环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561419
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二吲哚肌酮G及其类似物作为雌激素受体的选择性调节剂的全合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的合成策略，用于合成天然产物二戊二酮苷配基G及其类似物，作为雌激素受体的选择性调节剂。该策略涉及芳基乙缩醛的区域选择性脱水环化，苯并呋喃的区域选择性溴化，溴-苯并呋喃与芳基硼酸的顺序交叉偶联以及BBr3介导的串联环化和去甲基化。初步的生物学研究发现了天然产物中的关键和可有可无的酚羟基，并且还揭示了对雌激素受体同工型的出乎意料的选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01657j

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryloxyketones for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Jin Ho Lee、Myungock Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo500885w

  日期：2014.7.3

  A highly efficient palladium-catalyzed α-arylation of aryloxyketones has been developed, allowing for facile installation of various (hetero)aryl groups at C2 position in good to excellent yields. Subsequent cyclodehydration of the resulting α-arylated aryloxyketones provided rapid access to diverse 2,3-disubstitured benzofurans.

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。
• 7,8-脱氢葡萄藤戊素衍生物、其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109721579B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一类具有抗炎活性的新型7,8‑脱氢葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其抗炎活性。具体涉及到一类如通式(I)所示新型结构的2,3‑二芳基‑4‑取代苯并呋喃衍生物或其医学上可接受的盐。本发明公开了这类衍生物单体或药用组合物在炎症性相关疾病的临床治疗中的应用。
• SYNTHESIS OF NOVEL ANALOGS OF DIPTOINDONESIN G, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180065945A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are unnatural analogs of Diptoindonesin G, methods to make the analogs, pharmaceutical compositions containing the analogs, and methods of using the analogs to inhibit neoplastic cell growth.

  本文披露了Diptoindonesin G的人工类似物，制备这些类似物的方法，含有这些类似物的药物组合物，以及利用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Structural Insights into the TES/TFA Reduction of Differently Substituted Benzofurans: Dihydrobenzofurans or Bibenzyls?
  作者：Lucia Chiummiento、Rosarita D’Orsi、Ilaria Caivano、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1055/s-0040-1705949

  日期：2021.1

  Abstract Various polysubstituted benzofurans were reduced by using triethylsilane in trifluoracetic acid. 2,3-Dihydrobenzofurans or bibenzyl compounds were obtained in high yields, depending on the nature of the substituents at C2 and on the benzene ring of the core structure. A p-anisole substituent at C2 of benzofurans always led to the corresponding bibenzyls. Publication History Received: 09 September

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• A concise and efficient total synthetic route of active stilbene dimer (±)-<i>ε</i>-viniferin
  作者：Qibin Zhu、Binhao Teng、Ying Chen、Fubao Su、Yanqiu Li、Qingyun Yang、Chunsuo Yao

  DOI：10.1039/d2ra01385a

  日期：——

  concise and efficient procedure for the total synthesis of natural stilbene dimer (±)-ε-viniferin was accomplished with high overall yield. Demethylation of the key intermediate methyl 3-arylbenzofuran-4-carboxylate was achieved successfully through bromination followed by BBr3-or BCl3/TBAI-mediated ether cleavage reaction. Pd/C and bromobenzene-catalyzed MOM ether cleavage was successfully carried out to

  以高总产率完成了用于全合成天然二苯乙烯二聚体 (±)- ε -viniferin的简洁有效的程序。关键中间体 3-芳基苯并呋喃-4-羧酸甲酯的去甲基化通过溴化后 BBr 3 -或 BCl 3 /TBAI 介导的醚裂解反应成功实现。Pd/C和溴苯催化的MOM醚裂解成功获得(±)- ε -viniferin。