3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylic acid | 1256350-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 1256350-54-5
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: FNLVNHMLAMDBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylic acid 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-4-benzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  7,8-脱氢葡萄藤戊素衍生物、其制法和药物组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了一类具有抗炎活性的新型7,8‑脱氢葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其抗炎活性。具体涉及到一类如通式(I)所示新型结构的2,3‑二芳基‑4‑取代苯并呋喃衍生物或其医学上可接受的盐。本发明公开了这类衍生物单体或药用组合物在炎症性相关疾病的临床治疗中的应用。

  公开号：

  CN109721579B
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将酰基环化重新研究为二戊二酮苷原G的前体

  摘要：

  我们再次研究diptoindonesin G（的前体的合成2通过化合物的分子内环化酰基）1或化合物3在三氟乙酸酐（TFAA）的存在下1，2 ]。尽管如所报道的那样，3与TFAA的反应平稳地产生了2，但是1与TFAA的反应未能得到2，并且化合物1在测试的反应条件下被部分分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152980

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL ANALOGS OF DIPTOINDONESIN G, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180065945A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are unnatural analogs of Diptoindonesin G, methods to make the analogs, pharmaceutical compositions containing the analogs, and methods of using the analogs to inhibit neoplastic cell growth.

  本文披露了Diptoindonesin G的人工类似物，制备这些类似物的方法，含有这些类似物的药物组合物，以及利用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Symmetry-based approach to oligostilbenoids: Rapid entry to viniferifuran, shoreaphenol, malibatol A, and diptoindonesin G
  作者：Youngeun Jung、Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.3762/bjoc.12.266

  日期：——

  The recognition of the local symmetric image within benzofuran-based natural oligostilbenoids guided us to design a modular synthetic approach to these molecules by utilizing a three-step sequence consisting of Sonogashira coupling, iodocyclization, and Suzuki coupling. During our synthesis, the relative reactivities of ester, aldehyde, and alkoxy groups on the same aryl ring toward the neighboring alkyne in the iodine-mediated cyclization reactions were explored. Starting from the symmetrical 3,5-dimethoxybenzyl alcohol, this route allowed rapid access to 2,3-diarylbenzofuran, a key intermediate to several oligostilbenoid natural products, in good overall yields.

  基于苯并呋喃类天然寡聚花青素中局部对称图像的识别，我们设计了一种模块化合成方法，通过使用Sonogashira偶联、碘环化和Suzuki偶联组成的三步序列来合成这些分子。在我们的合成过程中，探讨了在碘介导的环化反应中，同一芳基环上的酯、醛和烷氧基团对邻近炔烃的相对反应性。从对称的3,5-二甲氧基苄醇出发，这条路线可以快速获得2,3-二芳基苯并呋喃，这是几种寡聚花青素天然产物的关键中间体，总产率良好。
• 一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113754619B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。
• Total Synthesis of Diptoindonesin G via a Highly Efficient Domino Cyclodehydration/Intramolecular Friedel−Crafts Acylation/Regioselective Demethylation Sequence
  作者：Kyungsun Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/ol102322g

  日期：2010.11.19

  A highly efficient total synthesis of diptoindonesin G is described employing a domino dehydrative cyclization/intramolecular Friedel−Crafts acylation/regioselective demethylation reaction of aryloxyketone 7 by the action of BCl3 wherein the tetracyclic 6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one skeleton was constructed via the 3-arylbenzofuran in a one-pot manner. This is the first example of the strategic combination

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。
• Skeletal Reorganization: Synthesis of Diptoindonesin G from Pauciflorol F
  作者：Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03089

  日期：2018.2.2

  Described herein is a novel synthetic approach to diptoindonesin G, a highly potent anticancer oligostilbenoid natural product, from pauciflorol F pentamethyl ether through a skeletal reorganization strategy where oxidative cleavage of the indanone ring system of pauciflorol F and sequential cyclization of the key intermediate allowed direct access to the target skeleton.

  本文描述了一种新的合成方法，该方法是从九碳三醇F五甲基甲醚通过骨骼重组策略（其中氧化二十三碳四烯醇F的茚满酮环系统的氧化裂解和关键中间体的连续环化允许直接进入）的二甲基茚满酮G（一种高效的抗癌寡聚类天然产物）合成的新方法。到目标骨骼。