2-oxo-hexanenitrile | 38576-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-hexanenitrile
• 英文别名: 2-oxohexanenitrile；2-Oxo-hexannitril；Valerylcyanid；Pentanoyl cyanide
• CAS: 38576-59-9
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: QSSICEQEBLLEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-hexanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Dibenzylamino-3-hydroxy-heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Practical Diastereoselective Synthesis of syn-α-Hydroxyaminonitriles

  摘要：

  通过从锂化的α-氨基腈进行酰化-立体选择性还原序列，成功实现了一种高效且实用的一锅两步合成syn-α-羟基氨基腈的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864838
• 作为产物：
  描述：

  正戊酰溴 在 phosphorus pentoxide 、 copper(l) cyanide 、 苯 作用下， 生成 2-oxo-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DE835141

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• [EN] NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029723A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, A1, A2, A3, m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Nitrosoacetylenes
  作者：E. Robson、J. M. Tedder、D. J. Woodcock

  DOI：10.1039/j39680001324

  日期：——

  Nitrosoacetylenes have been prepared by the reaction of nitrosyl chloride with metal acetylides in solution at low temperatures. The nitroso-compounds undergo complex rearrangements when the solution is allowed to warm to room temperature. The nature of two of these rearrangements has been elucidated.

  亚硝基乙炔已经通过亚硝酰氯与金属乙炔化物在低温下的溶液反应制得。当溶液温热至室温时，亚硝基化合物会经历复杂的重排。已经阐明了其中两个重排的性质。
• ZnI2-Catalyzed Cyanation of Acyl Chlorides with TMS-CN: An Interesting Role of Iodine
  作者：Wei Zeng、Jingya Yang、Bo Meng、Bo Zhang、Mingzhe Jiang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.2174/157017809790442916

  日期：2009.12.1

  Both aliphatic and aromatic acyl cyanides have been synthesized with TMSCN and acyl chloride with ZnI2 (0.5 mol%). However the in situ generated I2 is proposed accounting for the formation of by-product O-TMS enolate at high catalyst loading rather than 0.5 mol%. Asymmetric reduction of benzoyl cyanide with borane has been explored in 82% yield and 24% ee.

  脂族和芳族酰基氰都与TMSCN合成，酰氯与ZnI2（0.5摩尔％）合成。然而，提出了原位产生的I 2，其解释了在高催化剂负载而不是0.5mol％的情况下副产物O-TMS烯醇化物的形成。研究了以硼烷不对称还原苯甲酰氰化物，产率为82％，ee为24％。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäurealkylester und 5-Oxohexannitril
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054166A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäurealkylester bzw. 5-Oxohexannitril durch Umsetzung von Aceton mit Acrylester, dessen Alkoholkomponente eine Kettenlänge von 1 bis 6C-Atomen aufweist bzw. mit Acrylnitril. Es wird bei erhöhter Temperatur in der Flüssigphase durchgeführt und zwar in Gegenwart eines primären Amins und/oder einer Schiffschen Base aus primärem Amin und Aceton und/oder eines a-Aminopropionsäurederivats aus primärem Amin und Acrylester bzw. Acrylnitril sowie einer sauren Verbindung. Der Druck liegt oberhalb des Dampfdrucks des Reaktionsgemisches und unterhalb 500 bar. Das Reaktionsgemisch wird vorzugsweise gemäß Figur 2 nach der Umsetzung zunächst kontinuierlich in einen Verdampfer (20) und danach in eine Destillationskolonne (22) eingespeist, wobei jeweils am Kopf die Leichtsieder abgenommen werden (5 bzw. 17). Aus der sich in der Kolonne (22) bildenden Anreicherungszone des Mesityloxid-Wasser-Azeotrops wird dieses abgezogen (23). Aus dem zurügkbleibenden Gemisch wird in einer weiteren Kolonne (14) der 5-Oxohexansäurealkylester bzw. das Oxohexannitril destillativ gewonnen.

  本发明涉及一种制备 5-氧代己酸烷基酯或 5-氧代己腈的工艺，该工艺通过丙酮与丙烯酸酯（其醇组分的链长为 1 至 6C 原子）或丙烯腈反应制备 5-氧代己酸烷基酯或 5-氧代己腈。在液相中，在伯胺和/或伯胺和丙酮的席夫碱和/或伯胺和丙烯酸酯的 a-氨基丙酸衍生物或丙烯腈和酸性化合物存在下，在高温下进行。压力高于反应混合物的蒸汽压，低于 500 巴。反应结束后，反应混合物最好连续进入蒸发器（20），然后如图 2 所示进入蒸馏塔 （22），在顶部（5 和 17）除去轻端。从蒸馏塔（22）中形成的富集区抽出（23）氧化间二甲苯-水共沸物。5-oxohexanoic acid alkyl ester 或 oxohexanenitrile 可通过在另一个塔 (14) 中从剩余混合物中蒸馏获得。