(2Z,4Z)-5-chloro-2,3,4-tripropylocta-2,4-dienenitrile | 950178-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2Z,4Z)-5-chloro-2,3,4-tripropylocta-2,4-dienenitrile
• CAS: 950178-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₈ClN
• 分子量: 281.869
• InChiKey: QZBSLBRHXYZJME-WHEHHYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-5-chloro-2,3,4-tripropylocta-2,4-dienenitrile 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[(E)-but-1-enyl]-5-tert-butyl-2,3,4-tripropylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代1,4-二氰基和1-氰基-1,3-丁二烯的高效合成及其与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，

  DOI：

  10.1002/chem.200700028
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6Z)-4-chloro-7-iodo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2Z,4Z)-5-chloro-2,3,4-tripropylocta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代1,4-二氰基和1-氰基-1,3-丁二烯的高效合成及其与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，

  DOI：

  10.1002/chem.200700028

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Stereodefined Multisubstituted 1,4-Dicyano- and 1-Cyano-1,3-butadienes and Their Reactions with Organolithium Reagents
  作者：Congyang Wang、Chao Wang、Qifeng Wang、Zhihui Wang、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200700028

  日期：2007.7.27

  1-cyano-4-halo-1,3-butadienes and organolithium reagents. When 1,4-dicyano-1,3-butadienes were treated with organolithium reagents followed by trapping with electrophiles, a tandem process took place to afford 2H-pyrrolyl nitriles in excellent yields. Reduction of 1,4-dicyano-1,3-butadiene derivatives with LiAlH4 showed novel reaction patterns relative to normal nitriles.

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，