(4-amino-2-((2,6-dimethylphenyl)amino)thiazol-5-yl)-(phenyl)methanone | 1111178-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-((2,6-dimethylphenyl)amino)thiazol-5-yl)-(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Amino-2-((2,6-dimethylphenyl)amino)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone；[4-amino-2-(2,6-dimethylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1111178-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: CUGWHOYHYAWESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (4-amino-2-((2,6-dimethylphenyl)amino)thiazol-5-yl)-(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从靶向到脱靶活性：布氏锥虫 GSK3 抑制剂的鉴定和优化及其作为抗布氏锥虫药物发现先导分子的表征

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种危及生命的疾病，每年约有 30 000-40 000 例新病例。布氏锥虫蛋白激酶 GSK3 短 ( Tb GSK3) 是寄生虫生长和存活所必需的。在此，我们报告了针对布氏锥虫GSK3的聚焦激酶库的筛选。由此我们确定了一系列高配体效率的Tb GSK3 抑制剂。在命中验证过程之后，我们优化了一系列二氨基噻唑，鉴定了Tb GSK3 的低纳摩尔抑制剂，它们是布氏布鲁氏菌增殖的有效体外抑制剂。我们证明TbGSK3 药效团与一个或多个其他分子靶标的药效团重叠。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300072

文献信息

• From On-Target to Off-Target Activity: Identification and Optimisation of<i>Trypanosoma brucei</i>GSK3 Inhibitors and Their Characterisation as Anti-<i>Trypanosoma brucei</i>Drug Discovery Lead Molecules
  作者：Andrew Woodland、Raffaella Grimaldi、Torsten Luksch、Laura A. T. Cleghorn、Kayode K. Ojo、Wesley C. Van Voorhis、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201300072

  日期：2013.7

  Herein we report a screen of a focused kinase library against T. brucei GSK3. From this we identified a series of several highly ligand‐efficient TbGSK3 inhibitors. Following the hit validation process, we optimised a series of diaminothiazoles, identifying low‐nanomolar inhibitors of TbGSK3 that are potent in vitro inhibitors of T. brucei proliferation. We show that the TbGSK3 pharmacophore overlaps

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种危及生命的疾病，每年约有 30 000-40 000 例新病例。布氏锥虫蛋白激酶 GSK3 短 ( Tb GSK3) 是寄生虫生长和存活所必需的。在此，我们报告了针对布氏锥虫GSK3的聚焦激酶库的筛选。由此我们确定了一系列高配体效率的Tb GSK3 抑制剂。在命中验证过程之后，我们优化了一系列二氨基噻唑，鉴定了Tb GSK3 的低纳摩尔抑制剂，它们是布氏布鲁氏菌增殖的有效体外抑制剂。我们证明TbGSK3 药效团与一个或多个其他分子靶标的药效团重叠。