9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde | 950202-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrahexyl-2,2'-bifluorenyl-7'-carbaldehyde；7-[9,9-Dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 950202-27-4
• 化学式: C₅₇H₇₇BO₃
• 分子量: 821.048
• InChiKey: ATLOHHMQIXAWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.88
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷传输的精确控制：距离和构象效应的相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著

  DOI：

  10.1002/chem.201204055
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚芴-C 60和C 60-低聚芴-C 60供体-受体共轭物中的能量转移

  摘要：

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。

  DOI：

  10.1021/jo070686e

文献信息

• Determination of the attenuation factor in fluorene-based molecular wires
  作者：Carmen Atienza-Castellanos、Mateusz Wielopolski、Dirk M. Guldi、Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b711678k

  日期：——

  Fluorene-based bridges exhibit a molecular wire-like behaviour in C60–wire–exTTF systems with a very low attenuation factor (β = 0.09 Å–1).

  芴基桥在 C60 线-exTTF 系统中表现出分子线状行为，衰减系数非常低（β = 0.09 Å-1）。
• Precise Control of Intramolecular Charge-Transport: The Interplay of Distance and Conformational Effects
  作者：Christina Schubert、Mateusz Wielopolski、Lars-Hendrik Mewes、Gustavo de Miguel Rojas、Cornelia van der Pol、Kathryn C. Moss、Martin R. Bryce、Jacques E. Moser、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.201204055

  日期：2013.6.3

  significantly impacts the intramolecular charge‐separation rates, resulting in beta values between βCS 0.08 and 0.19 Å−1. In contrast, charge recombination depends strongly on the electron‐donor–acceptor distance, but not at all on the linker. A value of βCR (0.35±0.01 Å−1) was found for all the systems studied. Oligofluorenes prove, therefore, to be excellent bridges for probing how small structural variations

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著
• Energy Transfer in Oligofluorene-C₆₀ and C₆₀-Oligofluorene-C₆₀ Donor−Acceptor Conjugates
  作者：Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza-Castellanos、Dirk M. Guldi、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo070686e

  日期：2007.8.31

  9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl; n = 1−5) derivatives with terminal N-methylfulleropyrrolidine units have been synthesized from CHO-(Fl)n and CHO-(Fl)n-CHO precursors via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with an excess of C60. In solution electrochemical experiments, these conjugates give rise to amphoteric redox behavior. Three consecutive quasireversible reduction

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。