(R)-6-[(R)-2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1149764-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-[(R)-2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(2-hydroxy-6-phenylhexyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(6R)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one；(2R)-2-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1149764-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: MSSPKNJNLJRUHR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-phenylbutyl)magnesium bromide 在 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R)-6-[(R)-2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮所有立体异构体的合成和植物毒性以及α,β-不饱和羰基结构影响的测定和羟基与手性碳键合

  摘要：

  天然存在的 6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮 ( 1 ) 的所有四种立体异构体均采用高光学酵母还原产物合成。纯度[从 95% 对映体过量 (ee) 到 99% ee 以上]，然后评估它们对生菜和意大利黑麦草的植物毒性。在意大利黑麦草幼苗试验中，(6 S ,2′ R )- 1对芽（IC 50 = 260 μM）和根（IC 50 = 43.2 μM）表现出最有效的立体特异性活性，与其他黑麦草有显着差异。立体异构体。 (6 S ,2' R ) -1中也观察到了对意大利黑麦草种子的最高种子发芽抑制活性，在 1000 μM 时显示出与对照相比的 53% 的发芽率。这种有利的 (6 S ,2' R ) 立体化学被用于合成 α,β-二氢、2'-脱羟基和 2'-甲氧基衍生物13 – 15 。通过使用这些衍生物的试验，确定了5,6-二氢-α-吡喃酮6-烷​​基链上的α

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05507

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6S) and (6R)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：Manchala Narasimhulu、Arepalli Sai Krishna、Janapala Venkateswara Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.101

  日期：2009.4

  Stereoselective total synthesis of α,β-unsaturated lactone (1a), isolated from Ravensara crassifolia, has been achieved efficiently starting from chiral 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde (3) followed by asymmetric allylation and ring-closing metathesis. The antiproliferative activities of compounds 1a, 1b and the unusual bicyclic compound 2 were evaluated against three-cancer cell lines, THP-1

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。
• Syntheses and Phytotoxicity of All Stereoisomers of 6-(2-Hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one and Determination of the Effect of the α,β-Unsaturated Carbonyl Structure and Hydroxy Group Bonding to Chiral Carbon
  作者：Ryota Ochi、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05507

  日期：2019.11.13

  All four stereoisomers of naturally occurring 6-(2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (1) were synthesized by employing yeast-reduction products with high optical purity [from 95% enantiomeric excess (ee) to more than 99% ee], and then their phytotoxicities against lettuce and Italian ryegrass were evaluated. In the Italian ryegrass seedlings test, (6S,2′R)-1 showed the most potent

  天然存在的 6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮 ( 1 ) 的所有四种立体异构体均采用高光学酵母还原产物合成。纯度[从 95% 对映体过量 (ee) 到 99% ee 以上]，然后评估它们对生菜和意大利黑麦草的植物毒性。在意大利黑麦草幼苗试验中，(6 S ,2′ R )- 1对芽（IC 50 = 260 μM）和根（IC 50 = 43.2 μM）表现出最有效的立体特异性活性，与其他黑麦草有显着差异。立体异构体。 (6 S ,2' R ) -1中也观察到了对意大利黑麦草种子的最高种子发芽抑制活性，在 1000 μM 时显示出与对照相比的 53% 的发芽率。这种有利的 (6 S ,2' R ) 立体化学被用于合成 α,β-二氢、2'-脱羟基和 2'-甲氧基衍生物13 – 15 。通过使用这些衍生物的试验，确定了5,6-二氢-α-吡喃酮6-烷​​基链上的α