7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde | 950202-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2-formyl-7-(pinacolylborano)fluorene；9,9-Dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 950202-25-2
• 化学式: C₃₂H₄₅BO₃
• 分子量: 488.518
• InChiKey: KOZKABSUTYUFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,9,9',9'-tetrahexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bi(9H-fluorene)-7'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚芴-C 60和C 60-低聚芴-C 60供体-受体共轭物中的能量转移

  摘要：

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。

  DOI：

  10.1021/jo070686e
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚芴-C 60和C 60-低聚芴-C 60供体-受体共轭物中的能量转移

  摘要：

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。

  DOI：

  10.1021/jo070686e

文献信息

• Pairing Fullerenes and Porphyrins: Supramolecular Wires That Exhibit Charge Transfer Activity
  作者：Florian Wessendorf、Bruno Grimm、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/ja101937w

  日期：2010.8.11

  Complementary performed transient absorption studies confirm that electron transfer is indeed the modus operandi in our novel class of electron donor-acceptor nanohybrids, while energy transfer plays, if any, only a minor role. The accordingly formed electron transfer products, that is, one-electron oxidized porphyrins and one-electron reduced fullerenes, are long-lived with lifetimes that reach well

  详细阐述了将具有共同特征、线状特征的电子供体和电子受体配对的概念，作为实现新型多功能电子供体-受体纳米杂化物的有力手段。重要的变量是微调 (i) 络合强度，(ii) 电子/能量转移行为，以及 (iii) 所得结构的溶解度。特别是，通过汉密尔顿受体/氰尿酸基序的氢键组装的一系列超分子卟啉/富勒烯杂化物已经实现。将上述变量付诸行动，结合常数 (K(ass))，因为它们是从 (1)H NMR 和稳态荧光测定确定的，成功地调整了 10(4)-10( 5) M(-1)。实际上，我们的详细研究证实，后者揭示了对间隔基的性质的依赖性，即对亚苯基-乙炔基、对亚苯基-亚乙烯基、对乙炔基和芴，以及间隔基的长度。补充进行的瞬态吸收研究证实，电子转移确实是我们新型电子供体 - 受体纳米杂化物的运作方式，而能量转移（如果有的话）只起次要作用。相应形成的电子转移产物，即单电子氧化卟啉和单电子还原富勒烯，寿命长，寿命可
• Precise Control of Intramolecular Charge-Transport: The Interplay of Distance and Conformational Effects
  作者：Christina Schubert、Mateusz Wielopolski、Lars-Hendrik Mewes、Gustavo de Miguel Rojas、Cornelia van der Pol、Kathryn C. Moss、Martin R. Bryce、Jacques E. Moser、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.201204055

  日期：2013.6.3

  significantly impacts the intramolecular charge‐separation rates, resulting in beta values between βCS 0.08 and 0.19 Å−1. In contrast, charge recombination depends strongly on the electron‐donor–acceptor distance, but not at all on the linker. A value of βCR (0.35±0.01 Å−1) was found for all the systems studied. Oligofluorenes prove, therefore, to be excellent bridges for probing how small structural variations

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著
• Determination of the attenuation factor in fluorene-based molecular wires
  作者：Carmen Atienza-Castellanos、Mateusz Wielopolski、Dirk M. Guldi、Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b711678k

  日期：——

  Fluorene-based bridges exhibit a molecular wire-like behaviour in C60–wire–exTTF systems with a very low attenuation factor (β = 0.09 Å–1).

  芴基桥在 C60 线-exTTF 系统中表现出分子线状行为，衰减系数非常低（β = 0.09 Å-1）。