4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid | 1175514-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4′-ethynyl-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid；4'-ethynylbiphenyl-4-carboxylic acid；4-(4-Ethynylphenyl)benzoic acid；4-(4-ethynylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1175514-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: ZAAXPIWRXYEZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的可点击探针对细胞蛋白精氨酸脱亚氨酶（PAD）高效标记的发展

  摘要：

  瓜氨酸化是肽基-精氨酸的翻译后水解以形成肽基-瓜氨酸，该反应被蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）催化，该蛋白是钙调节的酶家族。蛋白质瓜氨酸化异常增加与多种自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症，狼疮和溃疡性结肠炎）和某些癌症有关。鉴于增加的PAD活性与人类疾病之间存在明确的联系，PAD是治疗相关的靶标。在本文中，我们报道下一代电池的发展可渗透的和两个垫的共价标记“可点击”探针（BB-CL-炔和BB-F-炔）体外以及基于单元的系统中。使用先进的化学计量学技术，我们还报告了BB-Cl-Yne和BB-F-Yne的偏离目标。该探针对PAD具有高度特异性，相对靶点相对较少，尤其是BB-F-Yne，这表明在下一代不可逆PAD抑制剂中优先使用氟乙am战斗部。值得注意的是，这些化合物可以多种方式使用，包括鉴定母体化合物的脱靶标，以及在靶标结合试验中用作基于活性的蛋白谱探针，以证明PAD抑制剂的功效。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00957
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴[1,1’-联苯]-4-甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的可点击探针对细胞蛋白精氨酸脱亚氨酶（PAD）高效标记的发展

  摘要：

  瓜氨酸化是肽基-精氨酸的翻译后水解以形成肽基-瓜氨酸，该反应被蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）催化，该蛋白是钙调节的酶家族。蛋白质瓜氨酸化异常增加与多种自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症，狼疮和溃疡性结肠炎）和某些癌症有关。鉴于增加的PAD活性与人类疾病之间存在明确的联系，PAD是治疗相关的靶标。在本文中，我们报道下一代电池的发展可渗透的和两个垫的共价标记“可点击”探针（BB-CL-炔和BB-F-炔）体外以及基于单元的系统中。使用先进的化学计量学技术，我们还报告了BB-Cl-Yne和BB-F-Yne的偏离目标。该探针对PAD具有高度特异性，相对靶点相对较少，尤其是BB-F-Yne，这表明在下一代不可逆PAD抑制剂中优先使用氟乙am战斗部。值得注意的是，这些化合物可以多种方式使用，包括鉴定母体化合物的脱靶标，以及在靶标结合试验中用作基于活性的蛋白谱探针，以证明PAD抑制剂的功效。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00957

文献信息

• A Suite of Activity-Based Probes for Human Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Aaron T. Wright、Joongyu D. Song、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja9037609

  日期：2009.8.5

  inhibitors, anastrozole, significantly increases probe-labeling of P450 1A2, indicative of a heterotypic cooperativity effect on a central P450 isozyme involved in metabolizing numerous drugs and xenobiotics. The results presented herein greatly expand the suite of ABPP probes for profiling P450s and illuminate new applications for these tools to understand P450-drug interactions.

  细胞色素 P450 (P450) 酶可调节多种内源性信号分子，并在外源性物质和药物的代谢中发挥核心作用。我们最近表明，芳基炔可作为一种有效的基于活性的探针，用于在体外和体内分析小鼠肝脏微粒体 P450。然而，单个 P450 显示出不同的底物和抑制剂特异性，表明可能需要多个探针结构才能全面覆盖这个庞大而多样的酶家族。在这里，我们合成了一套 P450 导向的、基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，其中包含：(1) 各种化学结构被验证为 P450 酶家族的基于机制的抑制剂，和 (2) 末端炔基单击报告标记的化学缀合。这组探针针对人类 P450 的广泛横截面进行了筛选，从而发现了一组最佳探针，可提供该酶家族的广泛覆盖。我们使用这些探针来分析当前临床用于治疗乳腺癌的芳香酶抑制剂对 P450 活性的影响。我们描述了令人惊讶的发现，即这些芳香酶抑制剂之一阿那曲唑显着增加了 P450 1A2 的探针标
• Synthesis of Aryl Carboxylic Acids through Ambient Electro-oxidation of Arylacetylenes
  作者：Yanhua Zhang、Hongyan Yuan、Manxin Sun、Tong Zhang、Guohao Wu

  DOI：10.1055/s-0041-1738456

  日期：2024.1

  An efficient and environment-friendly synthesis of aryl carboxylic acids through the ambient electro-oxidation of the arylacetylenes is demonstrated. The reaction proceeds smoothly at certain applied potentials in a mixed solution of acetonitrile and water with potassium peroxymonosulfate (Oxone) as the additive. The isolated yields of the desired products are good up to 90%, and the reaction exhibits

  证明了通过芳基乙炔的环境电氧化有效且环境友好地合成芳基羧酸。在乙腈和水的混合溶液中，以过一硫酸钾（Oxone）为添加剂，反应在一定的外加电位下顺利进行。目标产物的分离收率高达90%，并且反应表现出优异的官能团耐受性。在该电化学系统中，不需要过渡金属催化剂、额外的酸/碱和高温。该方法可能开辟一条通过电化学策略合成羧酸的途径。
• Electron Microscopic Observation of Selective Excitation of Conformational Change of a Single Organic Molecule
  作者：Ricardo M. Gorgoll、Emrah Yücelen、Akihito Kumamoto、Naoya Shibata、Koji Harano、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b00511

  日期：2015.3.18

  Atomic resolution transmission electron microscopic observations at different electron acceleration voltages enabled us to observe visually the energy relaxation process of one conformer into another via rotation of various parts of the molecule. Cross-correlation analysis of sequential transmission electron microscopy (TEM) images or of the difference between experimental and simulated TEM images has been utilized for investigation of the conformational mobility and for structure identification of conformers.
• Development of LB244, an Irreversible STING Antagonist
  作者：Leonard Barasa、Sauradip Chaudhuri、Jeffrey Y. Zhou、Zhaozhao Jiang、Shruti Choudhary、Robert Madison Green、Elenore Wiggin、Michael Cameron、Fiachra Humphries、Katherine A. Fitzgerald、Paul R. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.3c03637

  日期：2023.9.20
• The Development of Benzimidazole-Based Clickable Probes for the Efficient Labeling of Cellular Protein Arginine Deiminases (PADs)
  作者：Venkatesh V. Nemmara、Venkataraman Subramanian、Aaron Muth、Santanu Mondal、Ari J. Salinger、Aaron J. Maurais、Ronak Tilvawala、Eranthie Weerapana、Paul R. Thompson

  DOI：10.1021/acschembio.7b00957

  日期：2018.3.16

  next generation cell permeable and “clickable” probes (BB-Cl-Yne and BB-F-Yne) for covalent labeling of the PADs both in vitro and in cell-based systems. Using advanced chemoproteomic technologies, we also report the off targets of both BB-Cl-Yne and BB-F-Yne. The probes are highly specific for the PADs, with relatively few off targets, especially BB-F-Yne, suggesting the preferential use of the fluoroacetamidine

  瓜氨酸化是肽基-精氨酸的翻译后水解以形成肽基-瓜氨酸，该反应被蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）催化，该蛋白是钙调节的酶家族。蛋白质瓜氨酸化异常增加与多种自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症，狼疮和溃疡性结肠炎）和某些癌症有关。鉴于增加的PAD活性与人类疾病之间存在明确的联系，PAD是治疗相关的靶标。在本文中，我们报道下一代电池的发展可渗透的和两个垫的共价标记“可点击”探针（BB-CL-炔和BB-F-炔）体外以及基于单元的系统中。使用先进的化学计量学技术，我们还报告了BB-Cl-Yne和BB-F-Yne的偏离目标。该探针对PAD具有高度特异性，相对靶点相对较少，尤其是BB-F-Yne，这表明在下一代不可逆PAD抑制剂中优先使用氟乙am战斗部。值得注意的是，这些化合物可以多种方式使用，包括鉴定母体化合物的脱靶标，以及在靶标结合试验中用作基于活性的蛋白谱探针，以证明PAD抑制剂的功效。