methyl 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 158937-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 1-carbomethoxy-4'-ethynylbiphenyl；methyl 4-(4-ethynylphenyl)benzoate
• CAS: 158937-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: QJUYZDRIMWRDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 tert-butoxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴[1,1’-联苯]-4-甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含三个嘧啶基苯衍生物的星形缺电子六杂芳基苯衍生物的合成与配位

  摘要：

  描述了含有三个带有羧酸臂的嘧啶基苯衍生物1和2的新型缺电子的六杂芳基苯衍生物的合成。它们分别通过用KOH水解嘧啶取代的羧化六杂芳基苯衍生物8和9来制备。化合物8和9通过钴催化的甲基4'-（（（2-十二烷基嘧啶-5-基）乙炔基）-[1,1'-联苯] -4-羧酸7的环三聚合成。异构体C 3-对称化合物1和不对称2通过薄层色谱以1：2的比例成功分离。通过紫外可见光谱，荧光光谱和透射电镜研究了用Ag +滴定的对称1与不对称2的配合。用SEM和TEM分别研究了溶剂热法中1和2与In 3+的配位。这些结果表明，分子构型是重要的因素，其影响这两个六杂芳基苯衍生物的配位行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.080

文献信息

• One‐step Ethylene Purification from an Acetylene/Ethylene/Ethane Ternary Mixture by Cyclopentadiene Cobalt‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Yutong Wang、Chunlian Hao、Weidong Fan、Mingyue Fu、Xiaokang Wang、Zhikun Wang、Lei Zhu、Yue Li、Xiaoqing Lu、Fangna Dai、Zixi Kang、Rongming Wang、Wenyue Guo、Songqing Hu、Daofeng Sun

  DOI：10.1002/anie.202100782

  日期：2021.5.10

  interaction and achieve efficient ethylene purification from the mixture of hydrocarbon gases. The high performance of UPC‐612 and UPC‐613 for C2H2/C2H4/C2H6 separation has been verified by gas sorption isotherms, density functional theory (DFT), and experimentally determined breakthrough curves. This work provides a one‐step separation of the ternary gas mixture and can further serve as a blueprint

  在常温常压下，从乙烷（C 2 H 6），乙烯（C 2 H 4）和乙炔（C 2 H 2）的混合物中分离乙烯（C 2 H 4）是一项重大挑战。由于这些分子的相似分子大小和动力学直径，其筛分作用无能为力。我们报告了一种基于稳定的ftw拓扑Zr-MOF平台（MOF-525）的新修改方法。引入环戊二烯钴官能团导致了新型ftw型MOFs材料（UPC‐612和UPC‐613），增加了主客体的相互作用并实现了从碳氢化合物气体混合物中高效乙烯的纯化。UPC‐612和UPC‐613在C 2 H 2 / C 2 H 4 / C 2 H 6分离方面的高性能已通过气体吸附等温线，密度泛函理论（DFT）和实验确定的穿透曲线得到了验证。这项工作提供了三元气体混合物的一步分离，并且可以进一步用作设计和构造此类应用的功能导向多孔结构的蓝图。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Zinc Metallacycles
  作者：Hayden D. Bishop、Qiang Zhao、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.3c05885

  日期：2023.9.20

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• Development of LB244, an Irreversible STING Antagonist
  作者：Leonard Barasa、Sauradip Chaudhuri、Jeffrey Y. Zhou、Zhaozhao Jiang、Shruti Choudhary、Robert Madison Green、Elenore Wiggin、Michael Cameron、Fiachra Humphries、Katherine A. Fitzgerald、Paul R. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.3c03637

  日期：2023.9.20
• US6743777B1
  申请人：——

  公开号：US6743777B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• US7790744B2
  申请人：——

  公开号：US7790744B2

  公开（公告）日：2010-09-07