3-iodo-4-(4'-methylphenyl)quinoline | 1217435-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-(4'-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-Iodo-4-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1217435-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₂IN
• 分子量: 345.182
• InChiKey: OGKIAJWWHFIHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-(4'-methylphenyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-(9-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  模块化串联Mizoroki-Heck /还原性Heck反应从环状二芳基碘鎓盐构建芴

  摘要：

  从环状二芳基碘鎓和末端烯烃开始，可以方便地构建各种芴。钯催化的反应会进行一种常规的Mizoroki-Heck反应和一种还原性Heck反应。烯烃的范围很广，导致有29个芴，这将扩大芴储层的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001080
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-iodo-4-(4'-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3- Iodoquinolines自制备Ñ甲苯磺酰-2- propynylamines与二芳基碘三氟甲磺酸酯和Ñ碘代丁二酰亚胺

  摘要：

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01433

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。
• Heterocyclic Iodoniums for the Assembly of Oxygen-Bridged Polycyclic Heteroarenes with Water as the Oxygen Source
  作者：Daqian Zhu、Zhouming Wu、Bingling Luo、Yongliang Du、Panpan Liu、Yunyun Chen、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01969

  日期：2018.8.17

  A diverse set of novel heterocyclic iodoniums was synthesized for the first time. The reactions of these unique iodoniums with environmentally benign water as the oxygen source provided structurally complex oxygen-incorporated heteropolycycles that are essential motifs in natural products and biologically active compounds. The transformation only required low-cost copper acetate. Further derivatization of the obtained polycycles expanded the structural diversity, which is important in the building of chemical libraries for drug discovery.