(1R,7R,8R,9R,11R)-4-[(2R,4S)-1,5-dihydroxy-2,4-dimethylhept-6-enyl]-9-ethenyl-11-methyl-8-triethylsilyloxy-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one | 926290-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,7R,8R,9R,11R)-4-[(2R,4S)-1,5-dihydroxy-2,4-dimethylhept-6-enyl]-9-ethenyl-11-methyl-8-triethylsilyloxy-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one
• CAS: 926290-09-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: FBTKFQVOLYSZJN-VGYHASBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,8R,9R,11R)-4-[(2R,4S)-1,5-dihydroxy-2,4-dimethylhept-6-enyl]-9-ethenyl-11-methyl-8-triethylsilyloxy-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one 在 盐酸 、 o-iodoxyiodobenzene 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S)-1-[(1R,7R,8R,9R,11R)-9-ethenyl-8-hydroxy-11-methyl-3-oxo-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-4-yl]-2,4-dimethylhept-6-ene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C、Atrop-abyssomicin C 和 Abyssomicin D 的全合成：对 Atrop-abyssomicin C 天然起源的影响

  摘要：

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，

  DOI：

  10.1021/ja067083p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1R,7R,8R,9R,11R)-4-[(2R,4S)-1,5-dihydroxy-2,4-dimethylhept-6-enyl]-9-ethenyl-11-methyl-8-triethylsilyloxy-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C、Atrop-abyssomicin C 和 Abyssomicin D 的全合成：对 Atrop-abyssomicin C 天然起源的影响

  摘要：

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，

  DOI：

  10.1021/ja067083p

文献信息

• Total Synthesis of Abyssomicin C, Atrop-abyssomicin C, and Abyssomicin D:  Implications for Natural Origins of Atrop-abyssomicin C
  作者：K. C. Nicolaou、Scott T. Harrison

  DOI：10.1021/ja067083p

  日期：2007.1.1

  the total syntheses of the antibiotic abyssomicin C (1) and its biologically inactive sibling abyssomicin D (3) are described. A number of unforseen roadblocks in our synthetic plan encouraged innovation, which culminated in the discovery of a new Lewis acid-templated Diels-Alder reaction. En route to abyssomicin C, we prepared and characterized its stable conformational isomer atrop-abyssomicin C (57)

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，