Ac-Aib-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2 | 1605397-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Aib-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2
• 英文别名: (2S)-2-[(2-acetamido-2-methylpropanoyl)amino]-N-[1-[[1-[[1-[[1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1605397-54-3
• 化学式: C₃₀H₅₄N₈O₈
• 分子量: 654.808
• InChiKey: PMLWJCOCZPTSQY-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ac-Aib-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  工程N末端β-转角的结构以最大化手性螺旋肽链中的螺旋方向偏好

  摘要：

  α-氨基异丁酸（Aib）的低聚物是非手性肽，通常采用3 10螺旋构象，其中对映异构的左手和右手构象异构体必须均等分布。在肽的N-末端掺入单个受保护的手性残基会导致在螺旋链中诱导螺旋感觉偏好，这可以通过NMR光谱法定量（以“螺旋过量”的形式）。该残基及其N-末端保护基的变化导致这样的结论，即，带有酰胺保护基的庞大的手性叔氨基酸或带有氨基甲酸酯保护基的手性季氨基酸可诱导最大的螺感觉偏好水平。第三升在低聚物的N-末端的α-氨基酸诱导左旋螺丝感，而季铵的1-氨基酸诱导右旋螺丝感。也可以从链的第二个位置弱感三级氨基酸，而更强地由季氨基酸诱导。在这个位置上，两个家族的1个对映体均产生右旋螺丝感。最大且基本定量的控制是通过在链的1和2位带有一个N端氨基甲酸酯保护基团的1 -α-甲基缬氨酸残基诱导的。

  DOI：

  10.1021/jo500714b