2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine | 66384-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 66384-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂
• 分子量: 307.131
• InChiKey: HFLFLDUSXVKBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 15,16-dimethoxy-cis-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  An Improved Stereocontrolled Route to cis-Erythrinanes by Combined Intramolecular Strecker and Bruylants Reaction

  摘要：

  Condensation of (2-iodophenyl)ethylamines with cyclohexanoylacetaldehyde provided the corresponding aldimines which were reduced yielding secondary phenethylcyclohexanoylethylamines. These in turn were appropriate intermediates to prepare several erythrinanes by a sequential intramolecular Strecker and intramolecular Bruylants reaction. In contrast, the C-ring homologue schelhammeranes were not available on this route.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0184-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 盐酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  WOBE437 衍生的内源性大麻素摄取抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000153

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• Photochemical syntheses of apogalanthamine analogs as .ALPHA.-adrenergic blocking agents.
  作者：MASARU KIHARA、SHIGERU KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.26.155

  日期：——

  The apogalanthamine analogs, 10, 11-methylenedioxy- and 10, 11-dimethoxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz [c, e] azocines (1 and 2, respectively) as α-adrenergic blocking agents were synthesized by photolysis of N-benzyl-2-iodo-4, 5-methylenedioxy- and N-benzyl-2-iodo-4, 5-dimethoxy-β-phenethylamine (20 and 21, respectively). 2, 3-Methylenedioxy-, and 2, 3-dimethoxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz [c, e] azocine (9 and 10, respectively) were obtained similarly from N-(2-iodo-4, 5-methylenedioxybenzyl)- and N-(4, 5-dimethoxy-2-iodobenzyl)-β-phenethylamine (18 and 19, respectively). The yields of 9 and 10 from the iodo-amines (18 and 19) having an iodine atom in the benzyl group were found to be better than those of 1 and 2 from iodides 20 and 21 respectively having a halogen atom in the phenethyl group.

  合成了作为α-肾上腺素拮抗剂的阿波伽兰他敏类似物，分别为10, 11-亚甲基二氧基和10, 11-二甲氧基-5, 6, 7, 8-四氢二苯并[c, e]唑啉（1和2）。通过光解N-苄基-2-碘-4, 5-亚甲基二氧基和N-苄基-2-碘-4, 5-二甲氧基-β-苯乙胺（20和21）合成而成。2, 3-亚甲基二氧基和2, 3-二甲氧基-5, 6, 7, 8-四氢二苯并[c, e]唑啉（9和10）也通过类似的方式从N-(2-碘-4, 5-亚甲基二氧基苄基)-和N-(4, 5-二甲氧基-2-碘苄基)-β-苯乙胺（18和19）中获得。发现从含有苄基上的碘原子的碘胺（18和19）得到的9和10的产率优于从含有苯乙基上的卤素原子的碘化物（20和21）得到的1和2。
• A Small-Molecule Inhibitor of Prion Replication and Mutant Prion Protein Toxicity
  作者：Tania Massignan、Valeria Sangiovanni、Silvia Biggi、Claudia Stincardini、Saioa R. Elezgarai、Giulia Maietta、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Maria Letizia Barreca、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Emiliano Biasini

  DOI：10.1002/cmdc.201700302

  日期：2017.8.22

  Into the fold: Prion diseases are neurodegenerative disorders characterized by the accumulation in the brain of a self-replicating, misfolded isoform (PrPSc ) of the cellular prion protein (PrPC ). No therapies are available for these pathologies. We capitalized on previously described cell-based assays to screen a library of small molecules, and identified 55, a compound capable of counteracting both

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。
• Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloids
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Anton M. Novoselov、Dmitry S. Belov、Irina F. Seregina、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201600273

  日期：2016.5.17

  which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina‐ and Lycorine‐type alkaloids, namely (±)‐erysotramidine, (±)‐erysotrine, (±)‐erythravine, (±)‐γ‐lycorane, and abnormal erythrinanes (±)‐coccoline and (±)‐coccuvinine.

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。