<16,16-(2)H2>estrone 3-methyl ether | 41853-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <16,16-(2)H2>estrone 3-methyl ether
• 英文别名: (16,16-(2)H2)estrone 3-methyl ether
• CAS: 41853-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 286.382
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-POIPYZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <16,16-(2)H2>estrone 3-methyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (16,16-(2)H2)estra-5(10)-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Ranjith, H.; Dharmaratne, W.; Kilgore, James L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1529 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 重水 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到<16,16-(2)H2>estrone 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化

  摘要：

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201218

文献信息

• α-氘代羰基类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114773174A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于氘代化合物制备技术领域，具体涉及一种α‑氘代羰基类化合物的合成方法。使用无机碱氧化钡BaO或氢氧化钡Ba(OH)2作为催化剂，氘供试剂作为氘来源，高效地完成了对羰基类化合物α位的氘代。本发明方法可以高选择性的发生在羰基的α位进行H/D转换反应，而不对其它位置造成影响，适用底物广泛，不管环状酮，链状酮反应都可以以高收率以及高氘代率得到目标产物。对于腈类化合物，以及亚砜类化合物的反应，可以以高收率、中等氘代率获得目标产物，具有简单、高效和良好的区位选择性的特点。
• Ranjith, H.; Dharmaratne, W.; Kilgore, James L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1529 - 1536
  作者：Ranjith, H.、Dharmaratne, W.、Kilgore, James L.、Roitman, Esther、Shackleton, Cedric、Caspi, Eliahu

  DOI：——

  日期：——
• BaO‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Ketones, Sulfones, Sulfoxides, and Nitriles
  作者：Hui‐ke Fan、Sen Yang、Jun‐hua Li、Qiao‐qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201218

  日期：2022.12.19

  Herein, α-deuteration of ketones, sulfones, sulfoxides and nitriles catalyzed by BaO was achieved. The desired deuterated products were obtained with high yield and high d-incorporation. The protocol had broad functional group tolerance and was scalable and applicable in preparing exemplary bioactive ketone candidates.

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。