3-(环己烯-1-基)丙-2-烯-1-醇 | 89244-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(环己烯-1-基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-(Cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 89244-64-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PPUSHEPARGRHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)丙-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-cyclohexenylprop-2-en-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(cyclohexenyl)acrylate 在 metal hydride 作用下， 生成 3-(环己烯-1-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合 成方法与应用

  摘要：

  本发明提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。

  公开号：

  CN104447606B

文献信息

• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic [4+2] Cycloaddition of Allene‐1,3‐Dienes
  作者：Yulin Han、Anni Qin、Qian Zhang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202211635

  日期：2022.11.21

  A rhodium/Malphos catalytic recipe has been developed for the dynamic kinetic intramolecular Diels–Alder cycloaddition of allene-1,3-dienes. The desired cis-fused [4.3.0]bicyclic products were obtained with decent yields and excellent stereo- and enantioselectivity. Its dynamic kinetic nature has been confirmed by careful mechanistic studies.

  已经开发了一种铑/Malphos 催化配方，用于丙二烯-1,3-二烯的动态动力学分子内 Diels-Alder 环加成。获得了所需的顺式稠合 [4.3.0] 双环产物，具有良好的收率和出色的立体选择性和对映选择性。其动态动力学性质已通过仔细的机理研究得到证实。
• ALICYCLIC EPOXY (METH)ACRYLATES, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND COPOLYMERS
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1818327A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  There are provided a novel compound having an 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.02,6]decane skeleton and a polymerizable unsaturated bond, and a process for the preparation of the compound. There is also provided a copolymer including a monomeric unit (A) containing an alkali-soluble group, and a monomeric unit (B) corresponding to an epoxy-containing polymerizable unsaturated compound, or a copolymer including, in addition to the monomeric units (A) and (B), a monomeric unit (C) corresponding to an epoxy-free polymerizable unsaturated compound such as a N-substituted maleimide, in which the monomeric unit (B) occupies 40 to 90 percent by weight of total monomeric units, and 30 percent by weight or more of the monomeric unit (B) is a monomeric unit corresponding to a specific 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.02,6]decane skeleton-containing compound. The copolymer can yield a film excellent typically in thermal stability, yield a resin composition having very high storage stability, and be easily synthetically prepared.

  提供了一种具有 3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷骨架和可聚合不饱和键的新型化合物，以及制备该化合物的工艺。 还提供了一种共聚物，包括含有碱溶性基团的单体单元（A）和对应于含环氧可聚合不饱和化合物的单体单元（B），或一种共聚物，除单体单元（A）和（B）外，还包括对应于不含环氧的可聚合不饱和化合物（如 N-取代马来酰亚胺）的单体单元（C），其中单体单元（B）占总单体单元重量的 40%至 90%，单体单元（B）中 30%（重量）或更多是对应于特定 3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷骨架化合物的单体单元。这种共聚物可以生成热稳定性极佳的薄膜，生成具有极高储存稳定性的树脂组合物，并且易于合成。
• Cycloaliphatic epoxy (meth)acrylates, preparation processes thereof, and copolymers
  申请人：Takai Hideyuki

  公开号：US20090124776A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  There are provided a novel compound having an 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane skeleton and a polymerizable unsaturated bond, and a process for the preparation of the compound. There is also provided a copolymer including a monomeric unit (A) containing an alkali-soluble group, and a monomeric unit (B) corresponding to an epoxy-containing polymerizable unsaturated compound, or a copolymer including, in addition to the monomeric units (A) and (B), a monomeric unit (C) corresponding to an epoxy-free polymerizable unsaturated compound such as a N-substituted maleimide, in which the monomeric unit (B) occupies 40 to 90 percent by weight of total monomeric units, and 30 percent by weight or more of the monomeric unit (B) is a monomeric unit corresponding to a specific 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane skeleton-containing compound. The copolymer can yield a film excellent typically in thermal stability, yield a resin composition having very high storage stability, and be easily synthetically prepared.
• 一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合 成方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104447606B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。