3-(环己烯-1-基)丙腈 | 13992-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(环己烯-1-基)丙腈
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 1-Cyclohexene-1-propanenitrile；3-(cyclohexen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 13992-92-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: RFYDDDNEAMFDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)丙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(环己烯-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Conformation-Based Restrictions and Scaffold Replacements in the Design of Hepatitis C Virus Polymerase Inhibitors: Discovery of Deleobuvir (BI 207127)

  摘要：

  Conformational restrictions of flexible torsion angles were used to guide the identification of new chemotypes of HCV NS5B inhibitors. Sites for rigidification were based on an acquired conformational understanding of compound binding requirements and the roles of substituents in the free and bound states. Chemical bioisosteres of amide bonds were explored to improve cell-based potency. Examples are shown, including the design concept that led to the discovery of the phase III clinical candidate deleobuvir (BI 207127). The structure-based strategies employed have general utility in drug design.

  DOI：

  10.1021/jm4011862

文献信息

• Studies concerning the electrophilic amino-alkene cyclisation for the synthesis of bicyclic amines
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1039/b819610a

  日期：——

  octahydroquinoline 2i. The presence of an N-substituent bearing a stereogenic centre (1h and 1i) was studied and the products 2h and 2i were isolated with no diastereoselectivity. When NBS was used a novel cyclisation, forming bromo-substituted octahydroindoles 9a,b and d, was observed. In relation to this sequence it was shown that these products were not intermediates in the former Br2/PHT processes and that

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。
• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。
• Stereo- and regioselectivity of cyclization reactions in conformationally restricted epoxy ketones: evaluation of C- versus O-alkylation process
  作者：Paolo Crotti、Fabrizio Badalassi、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00817-1

  日期：2001.10

  The intramolecular addition reaction of metal enolates of ketones to oxiranes has been applied to a series of epoxy ketones derived from cyclohexene oxide. γ-Hydroxy ketones (γ-HKs, C-alkylation products) or hydroxy enol ethers (HEEs, O-alkylation products) are obtained, depending on the nature of the cyclic transition state in each case involved and the application of the Fürst–Plattner rule. The

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。
• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。