Ethyl 3-(cyclohexenyl)acrylate | 65173-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-(cyclohexenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 65173-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YOOQVENYBWCBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(cyclohexenyl)acrylate 在 metal hydride 作用下， 生成 3-(环己烯-1-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合 成方法与应用

  摘要：

  本发明提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。

  公开号：

  CN104447606B
• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyclohexen-1-yl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 gold(I) chloride 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到Ethyl 3-(cyclohexenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙氧基炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排

  摘要：

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973885

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Ring Expansion, Ring Contraction, and Annulation Reactions of Allylic Phosphonates under Oxidative Cleavage Conditions
  作者：Dupre Orr、Nikolas Yousefi、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00791

  日期：2018.5.18

  followed by treatment with base affords 2-cyclopenten-1-ones 7 in good overall yields. This method may offer a practical alternative to existing methods for effecting one-carbon ring expansion, ring contraction, and annulation reactions.

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。
• Enantioselective activation of ethers by chiral organoaluminum reagents: Application to asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86119-4

  日期：1991.1

  asymmetric Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers has been effected with a chiral organoaluminum reagent, (R)-1 or (S)-1 as an example of the enantioselective activation of ether substrates. This method provides a facile asymmetric synthesis of various acylsilanes and acylgermanes with high optical purity. Among various trialkylsilyl substituents of chiral organoaluminum reagent 1, use of the more

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。
• Keto-esters
  申请人：B.D.H. Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US03997590A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Cyclohexenone esters of the general formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein, X is oxygen or sulphur, R.sub.1 is 1. alkyl, 2. cycloalkyl, 3. alkenyl, 4. alkynyl, 5. aralkyl, 6. aryl, 7. pyridyl, 8. ##STR2## or 9. - (CH.sub.2).sub.m Y in which Y is perhalogenoalkyl, hydroxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkoxyalkoxy, alkoxy, alkoxyalkoxy, acyloxy or alkoxycarbonyl, or Y is -S(CH.sub.2).sub.n OZ, in which Z is acyl, m and n each represent integers of 1 to 3 R.sub.2 is 1. hydrogen, 2. alkyl, optionally substituted by alkoxy or alkoxycarbonyl, 3. alkoxycarbonyl, 4. cycloalkyl, 5. cycloalkenyl, 6. aryl, aralkyl, or aralkenyl in which the aryl portion may be substituted by alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, methylenedioxy, alkoxycarbonyl, perhalogenoalkyl, nitro, halogen, nitrile, aryl, dialkylaminocarbonyl, amino, alkylamino, dialkyamino or aralkoxy, 7. a saturated or unsaturated heterocyclic ring containing one or more heteroatoms and which ring may be substituted by alkyl, 8. ##STR3## OR 9. ##STR4## R.sub.3 is 1. HYDROGEN, 2. alkyl, which may be substituted with alkoxycarbonyl, carboxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, or heterocyclic, 3. alkenyl which may be substituted with alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, 4. alkynyl, or 5. aralkyl, R.sub.4 is 1. alkyl, 2. alkoxyalkyl, 3. alkenyl, or 4. aralkyl, R.sub.5 is Hydrogen, alkyl, aryl or alkoxycarbonyl, and R.sub.6 is Hydrogen, alkyl or aryl; With the proviso that when R.sub.1 and R.sub.4 are ethyl, and R.sub.3, R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen then R.sub.2 may not be a methyl. These compounds have biological activity, particularly as anaesthetics.

  通式I的环己烯酮酯或药学上可接受的酸盐，其中X为氧或硫，R1为1.烷基，2.环烷基，3.烯基，4.炔基，5.芳基烷基，6.芳基，7.吡啶基，8.或9.-(CH2)mY，其中Y为全卤代烷基，羟基，羟基烷氧基，羟基烷氧基烷氧基，烷氧基，烷氧基烷氧基，酰氧基或烷氧羰基，或Y为-S(CH2)nOZ，其中Z为酰基，m和n分别表示1到3的整数，R2为1.氢，2.烷基，可选地被烷氧基或烷氧羰基取代，3.烷氧羰基，4.环烷基，5.环烯基，6.芳基，芳基烷基或芳基烯基，其中芳基部分可被烷基，烷氧基，烷氧基烷基，亚甲二氧基，烷氧羰基，全卤代烷基，硝基，卤素，腈，芳基，二烷基氨基羰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或芳基氧基取代，7.含有一个或多个杂原子的饱和或不饱和杂环，该环可能被烷基取代，8.或9.，其中R3为1.氢，2.烷基，可被烷氧羰基，羧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或杂环基取代，3.烯基，可被烷基羰基或烷氧羰基取代，4.炔基或5.芳基烷基，R4为1.烷基，2.烷氧基烷基，3.烯基或4.芳基烷基，R5为氢，烷基，芳基或烷氧羰基，R6为氢，烷基或芳基；条件是当R1和R4为乙基，而R3，R5和R6为氢时，R2不能为甲基。这些化合物具有生物活性，尤其是作为麻醉剂。
• 一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合 成方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104447606B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。