dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-diacetate | 802912-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-diacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 802912-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: WMZIMDPTSNILLM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-diacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lead(II,IV) oxide 、 硼烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-diacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202

文献信息

• AMEMIYA, SHIGEO;KOJIMA, KOICHI;OKANO, KOUJI;FUNAKOSHI, KAZUHISA;SUEMUNE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 873-875
  作者：AMEMIYA, SHIGEO、KOJIMA, KOICHI、OKANO, KOUJI、FUNAKOSHI, KAZUHISA、SUEMUNE, +

  DOI：——

  日期：——