(RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-2-[(pivaloyloxy)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one | 182317-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-2-[(pivaloyloxy)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one
• 英文别名: (R,S)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-pivaloyloxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one；4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-pivaloyloxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one；[4-[Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 182317-25-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: CJEKPIPXUMMXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-2-[(pivaloyloxy)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(Methylamino)-3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  神经胶质GABA摄取的选择性抑制剂：3-羟基-4-氨基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（exo-THPO）和类似物的对映异构体的合成，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  3-甲氧基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑-4-酮（20a）或相应的3-乙氧基类似物（20b）和3-氯-4,5,6,7 -四氢-1,2-苯并噻唑-4（51）是通过区域选择性铬酸氧化相应的双环四氢苯（19a，b和50）合成的，它们用作合成目标两性离子3-异恶唑的关键中间体8-15和3-异噻唑16和17。这些反应序列涉及不同的还原过程。鉴于（RS）-4-氨基-3-羟基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（8，exo-THPO）是通过肟22a或22b的铝汞齐还原合成的，化合物9通过还原胺化获得11-13和15-17。通过N-Boc保护的伯胺25的N-乙基化合成化合物10。通过由伯胺23b和（R）-α-甲氧基苯基乙酰氯合成并随后通过制备型HPLC分离的非对映酰胺32和33，以高对映体纯度（ee≥99.1％）获得8的对映体。由仲胺27类似地制备9的对映异构体。基于X射线晶体学分析，肟22a的构型显示为E，（-）-8

  DOI：

  10.1021/jm9904452
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-4-one 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-2-[(pivaloyloxy)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  神经胶质GABA摄取的选择性抑制剂：3-羟基-4-氨基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（exo-THPO）和类似物的对映异构体的合成，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  3-甲氧基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑-4-酮（20a）或相应的3-乙氧基类似物（20b）和3-氯-4,5,6,7 -四氢-1,2-苯并噻唑-4（51）是通过区域选择性铬酸氧化相应的双环四氢苯（19a，b和50）合成的，它们用作合成目标两性离子3-异恶唑的关键中间体8-15和3-异噻唑16和17。这些反应序列涉及不同的还原过程。鉴于（RS）-4-氨基-3-羟基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（8，exo-THPO）是通过肟22a或22b的铝汞齐还原合成的，化合物9通过还原胺化获得11-13和15-17。通过N-Boc保护的伯胺25的N-乙基化合成化合物10。通过由伯胺23b和（R）-α-甲氧基苯基乙酰氯合成并随后通过制备型HPLC分离的非对映酰胺32和33，以高对映体纯度（ee≥99.1％）获得8的对映体。由仲胺27类似地制备9的对映异构体。基于X射线晶体学分析，肟22a的构型显示为E，（-）-8

  DOI：

  10.1021/jm9904452

文献信息

• 4-AMINOTETRAHYDROBENZISOXAZOLE OR -ISOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0812318B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US5998613A
  申请人：——

  公开号：US5998613A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6174909B1
  申请人：——

  公开号：US6174909B1

  公开（公告）日：2001-01-16