(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S,7E)-4-formyloxy-8-methyl-9-oxo-2,7-nonadienoate | 373392-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S,7E)-4-formyloxy-8-methyl-9-oxo-2,7-nonadienoate
• CAS: 373392-37-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅
• 分子量: 440.58
• InChiKey: PPPCTCOPRXWAMI-WSRJLTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z)-4-formyloxy-7-oxo-2-heptenoate 、 2-(三苯基正膦基)丙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4R,7E)-4-formyloxy-8-methyl-9-oxo-2,7-nonadienoate 、 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S,7E)-4-formyloxy-8-methyl-9-oxo-2,7-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q