1,2-bis{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxyl)methyl]-1H-1,2,3-triazolethoxy}ethane | 1403350-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxyl)methyl]-1H-1,2,3-triazolethoxy}ethane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[2-[2-[2-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1403350-79-7
• 化学式: C₄₀H₅₆N₆O₂₂
• 分子量: 972.912
• InChiKey: KVEILMWSBSJTAL-VTSLZQOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxyl)methyl]-1H-1,2,3-triazolethoxy}ethane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到1,2-bis{[(α-D-mannopyranosyloxyl)methyl]-1H-1,2,3-triazolethoxy}ethane
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物作为凝集素配体：在基于 19F-NMR 的抑制剂筛选中具有监测异头亲和力的生物相关传感器

  摘要：

  我们最近对从同源凝集素饱和转移后 1H 极化到碳水化合物配体的 19F 报告分子的分子内中继的脉冲序列的描述促使我们测试该技术在抑制剂筛选中的适用性。通过将合成有机化学和细胞分析与基于 19F-NMR 的竞争实验战略性地结合起来，我们证明了这种方法的有效性。两种甘露糖特异性豆科凝集素作为受体、2-脱氧-2-氟-D-吡喃甘露糖苷的α-甲基衍生物作为传感器和选择代表不同抑制能力的合成甘露糖苷用于建立测试组。发现两种相关凝集素的信号幅度不同，并且它们通过多糖树枝状聚合物的沉淀可以设定固有的限制。然后通过使用 6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖作为传感器分子测定结合吡喃半乳糖苷的植物毒素，拓宽了获得的实验基础。通过 19F NMR 光谱法轻松识别两种异头物信号，可以很容易地检测到这种凝集素对 α-异头物的偏好，并允许推断出两种单独的抑制曲线。这些 19F NMR 光谱数据与用于保护细胞免受毒性的抑制剂的活性一致。因此，我们的结果为基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200397
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 、 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium ascorbate 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1,2-bis{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxyl)methyl]-1H-1,2,3-triazolethoxy}ethane
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物作为凝集素配体：在基于 19F-NMR 的抑制剂筛选中具有监测异头亲和力的生物相关传感器

  摘要：

  我们最近对从同源凝集素饱和转移后 1H 极化到碳水化合物配体的 19F 报告分子的分子内中继的脉冲序列的描述促使我们测试该技术在抑制剂筛选中的适用性。通过将合成有机化学和细胞分析与基于 19F-NMR 的竞争实验战略性地结合起来，我们证明了这种方法的有效性。两种甘露糖特异性豆科凝集素作为受体、2-脱氧-2-氟-D-吡喃甘露糖苷的α-甲基衍生物作为传感器和选择代表不同抑制能力的合成甘露糖苷用于建立测试组。发现两种相关凝集素的信号幅度不同，并且它们通过多糖树枝状聚合物的沉淀可以设定固有的限制。然后通过使用 6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖作为传感器分子测定结合吡喃半乳糖苷的植物毒素，拓宽了获得的实验基础。通过 19F NMR 光谱法轻松识别两种异头物信号，可以很容易地检测到这种凝集素对 α-异头物的偏好，并允许推断出两种单独的抑制曲线。这些 19F NMR 光谱数据与用于保护细胞免受毒性的抑制剂的活性一致。因此，我们的结果为基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200397