6-<(2E)-4-keto-3-methylbut-2-enyl>-2,5-diketo-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane | 124339-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-<(2E)-4-keto-3-methylbut-2-enyl>-2,5-diketo-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: 6-((2E)-4-keto-3-methylbut-2-enyl)-2,5-diketo-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonane；(E)-4-[(8aR)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,4-dioxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-8a-yl]-2-methylbut-2-enal
• CAS: 124339-51-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: VGUFRUSPBWOYHG-WIRORWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(2E)-4-keto-3-methylbut-2-enyl>-2,5-diketo-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(E)-8a-<4-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-3-methyl-2-butenyl>hexahydro-2H-pyrrolo<1,2-a>-pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Paraherquamide B⊥的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja952666c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-allyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-<(2E)-4-keto-3-methylbut-2-enyl>-2,5-diketo-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Glinka, Tomasz; Kwast, Ewa, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 808 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-paraherquamide B
  作者：Timothy D. Cushing、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00073a072

  日期：1993.10
• WILLIAMS, ROBERT M.;GLINKA, TOMASZ;KWAST, EWA;COFFMAN, HAZEL;STILLE, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 808-821
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、GLINKA, TOMASZ、KWAST, EWA、COFFMAN, HAZEL、STILLE, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• Williams, Robert M.; Glinka, Tomasz; Kwast, Ewa, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 808 - 821
  作者：Williams, Robert M.、Glinka, Tomasz、Kwast, Ewa、Coffman, Hazel、Stille, James K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Paraherquamide B
  作者：Timothy D. Cushing、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja952666c

  日期：1996.1.1

  convergent stereocontrolled, asymmetric total synthesis of (+)-paraherquamide B is described. Key features of this synthesis include (1) an improved procedure to effect reduction of unprotected oxindoles to indoles; (2) a complex application of the Somei/Kametani coupling reaction; (3) a high-yielding and entirely stereocontrolled intramolecular SN2‘ cyclization reaction that constructs the core bicyclo[2

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。