(-)-brevianamide B | 38136-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-brevianamide B
• 英文别名: (1'R,2S,7'R,9'S)-10',10'-dimethylspiro[1H-indole-2,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-2',3,14'-trione
• CAS: 38136-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: MWOFPQAPILIIPR-RKTMXUFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,5-diketo-6-(R)-(formylmethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane 、 (-)-brevianamide B 、 硼氢化钠 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILLIAMS, ROBERT M.;GLINKA, TOMASZ;KWAST, EWA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5927-5929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.59h， 生成 (-)-brevianamide B
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Glinka, Tomasz; Kwast, Ewa, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 808 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facial selectivity of the intramolecular SN2' cyclization: stereocontrolled total synthesis of brevianamide B
  作者：Robert M. Williams、Tomasz. Glinka、Ewa. Kwast

  DOI：10.1021/ja00225a069

  日期：1988.8

  Synthese du compose du titre a partir d'allyl-7a t-butyl-3 perhydro pyrrolo [1,2-c] oxazolone-1

  Synthese du compose du titre a partir d'allyl-7a t-butyl-3 perhydro pyrrolo [1,2-c] oxazolone-1
• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。
• Total synthesis of brevianamide A
  作者：Robert C. Godfrey、Nicholas J. Green、Gary S. Nichol、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1038/s41557-020-0442-3

  日期：2020.7

  scientific community for their potent and varied biological activities. Within this large and diverse family of natural products, the insecticidal metabolite (+)-brevianamide A is particularly noteworthy for its synthetic intractability and inexplicable biogenesis. Despite five decades of research, this alkaloid has remained an elusive target for chemical synthesis due to insurmountable issues of reactivity

  真菌衍生的双环[2.2.2]二氮杂辛烷生物碱因其强大而多样的生物活性而受到科学界的关注。在这个种类繁多的天然产物家族中，杀虫性代谢产物（+）-brevianamide A特别值得一提，因为它具有合成难治性和难以解释的生物发生机理。尽管进行了五十年的研究，由于与所有先前探索的策略相关的不可克服的反应性和选择性问题，该生物碱仍是化学合成的目标。我们在此报告了（+）-brevianamide A的化学合成（七个步骤，总收率7.2％，规模为750 mg），其中涉及线性融合的（-）-dehydrobrevianamide E到拓扑复杂的桥连螺环的生物启发级联转化。 （+）-brevianamide A的稠合结构
• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。
• Carbanion-mediated oxidative deprotection of non-enolizable benzylated amides
  作者：Robert M. Williams、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95225-0

  日期：1989.1