1-(4-fluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole | 1229096-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazole
• CAS: 1229096-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BFN₂O₂
• 分子量: 338.189
• InChiKey: VKTUHAPBCWSUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 、 1-(4-fluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-[4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-3-(trifluoromethyl)-phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吲唑糖皮质激素受体激动剂和拮抗剂的结构指导设计

  摘要：

  糖皮质激素受体（GR）激动剂作为急性和慢性炎症的最有效治疗方法已使用了半个多世纪，尽管伴随其广泛使用而产生的严重副作用包括葡萄糖耐受不良，肌肉消瘦，皮肤变薄和骨质疏松。作为鉴定具有改进治疗指数的GR配体的起点，我们希望发现与已知GR配体相比具有简化结构的选择性非甾体GR激动剂和拮抗剂，作为优化解离的GR调节剂的起点。为此，我们通过结构指导的对接研究选择了多个化学系列，并评估了GR激动剂的活性。从这些努力中，我们鉴定出了5-芳基吲唑化合物，它们与糖皮质激素受体（GR）具有中等结合力，并具有进一步开发的明显机会。结构指导的优化用于设计可产生有效GR激动剂和拮抗剂的阵列。利用几个体外和体内实验来证明GR激动剂23a（GSK9027）的轮廓类似于经典的甾体GR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm100447c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内 N(sp2)–H/N(sp3)–H 偶联合成 1H-吲唑

  摘要：

  首先描述了在室温下通过分子内 N(sp 2 )–H/N(sp 3 )–H 偶联反应电化学合成 1 H-吲唑。无过渡金属电化学环化的特点是使用市售的 NH 3作为氮源和广泛的底物范围，从而以中等到良好的产率提供范围广泛的取代 1 H-吲唑。控制实验和机理研究都支持所提出的这种电化学环化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3gc00380a

文献信息

• [EN] QUATERNARY INDAZOLE GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES D'INDAZOLE QUATERNAIRE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021262587A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula I or II. Compounds of Formula I or II may be used in pharmaceutical formulations, and may be used for modulating glucocorticoid receptors.

  本公开提供了Formula I或II的化合物。Formula I或II的化合物可以用于制药配方，并可用于调节糖皮质激素受体。