2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaen-30-ylmethanol | 221002-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaen-30-ylmethanol
• CAS: 221002-04-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉
• 分子量: 478.54
• InChiKey: BVBZLMSZHPWESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaen-30-ylmethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene-30-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaen-30-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h

文献信息

• A Rational Design for the Directed Helicity Change of Polyacetylene Using Dynamic Rotaxane Mobility by Means of Through-Space Chirality Transfer
  作者：Fumitaka Ishiwari、Kei-ichiro Fukasawa、Takashi Sato、Kazuko Nakazono、Yasuhito Koyama、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/chem.201101727

  日期：2011.10.17

  main chain for the formation of a one‐handed helix. Through‐space chirality induction in the present systems proved to be as powerful as through‐bond chirality induction for formation of a one‐handed helix, as demonstrated in an experiment using non‐rotaxane‐based polyacetylene that had an optically active binaphthyl group. The present protocol for controlling the helical structure of polyacetylene therefore

  通过与置于侧链上的轮烷骨架杂交，实现了对聚乙炔动态螺旋的直接螺旋控制。通过由光学活性冠醚和仲铵盐与乙炔基苯甲酸组成的假轮烷的酯封端，以高收率合成了轮烷拴系的苯乙炔单体。单体与[RhCl（nbd）} 2 ]（nbd =降冰片二烯）聚合，以高收率得到相应的聚乙炔。具有远离主链的光学活性轮组分的聚合物没有棉花效应，因此表明外消旋螺旋的形成。我们的建议是仲胺的N-酰基中和通过观察主链吸收区周围的棉花效应，当车轮组分接近主链时，侧链轮烷部分的铵部分可实现单手螺旋的不对称诱导。尽管侧链轮烷部分具有铵结构，但带有侧链轮烷的聚乙炔具有较短的车轴成分，但仍显示出棉花效应，这表明轮与主链之间的亲近对于形成单链轮非常重要。螺旋。如在使用具有旋光性双萘基的非基于轮烷的聚乙炔的实验中所证明的，在本系统中，通过空间手性诱导与通过手性手性诱导形成单螺旋结构一样强大。
• Probing Polyvalency in Artificial Systems Exhibiting Molecular Recognition
  作者：David A. Fulton、Stuart J. Cantrill、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo0110799

  日期：2002.11.1

  approach to the study of polyvalency-the interaction of polyvalent receptors with polyvalent ligands-in unnatural systems is outlined. In this study, the complexation of dibenzylammonium cations by dibenzo[24]crown-8 or benzometaphenylene[25]crown-8 is utilized as the component receptor-ligand interaction. Two analogous multivalent receptors-each containing either seven dibenzo[24]crown-8 (DB24C8 CLUSTER)

  概述了一种研究多价的方法-多价受体与多价配体在非天然系统中的相互作用。在这项研究中，二苯并[24] cro-8或苯并亚甲基[25] cro-8与二苄基铵阳离子的络合被用作组分受体-配体相互作用。以中等收率制备了两个相似的多价受体，每个受体含有七个附加在修饰的β-环糊精核上的二苯并[24] crown-8（DB24C8 CLUSTER）或七个苯并亚甲基[25] cro-8（BMP25C8 CLUSTER）部分。对于这些多价受体中的每一个，均以高收率制备了分别包含一个或两个二烷基铵中心的互补一价和二价配体。这些配体包含氟原子取代基，以允许它们与冠醚化合物的相互作用通过（19）F NMR光谱进行探测。通过确定受体和配体之间的平均结合常数（K（AVE）），研究了这些单价配体与DB24C8 CLUSTER和BMP25C8 CLUSTER的配合。将冠醚簇与这些单价配体络合的能力与单价冠醚二苯并[24]
• Hetero dimer from tetrakisammonium cavitand and tetratopic crown ether cavitand
  作者：Chaesang Ihm、Kyungsoo Paek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.005

  日期：2007.4

  Hetero dimer 6[PF6-](4) between tetrakis(m-ammonium)cavitand 2[PF6-](4) and tetrakis(dibenzo-25-crown-8)cavitand 5 was formed in CDCl3 at room temperature. The effects of solvent polarity and temperature on the stability of 6[PF6-](4) were studied and the thermodynamic parameters for the formation of 6[PF6-](4) are Delta G(303 K)(0) = -6.6 kcal mol(-1), Delta H-0 = -67.4 kcal mol(-1) and Delta S-0 = -201.6 cal mol(-1) K-1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of Supramolecular Polymers from Homoditopic Molecules Containing Secondary Ammonium Ions and Crown Ether Moieties
  作者：Nori Yamaguchi、Harry W. Gibson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<143::aid-anie143>3.0.co;2-y

  日期：1999.1.15