去氟盐酸恩诺沙星 | 93107-11-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去氟盐酸恩诺沙星
• 中文别名: 环丙沙星杂质B；1-癸基-2,3-二甲基咪唑甲磺酸盐；环丙沙星EP杂质B
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1-Cyclopropyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93107-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: IWQJEAWVHIBCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氟盐酸恩诺沙星 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 1-cyclopropyl-7-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星）在水溶液中的光化学

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星；1）进行低效率（Φ=0.07）取代OH 基团在 H2O 中通过 ππ* 三重态照射 6-氟（通过闪光光解检测，λmax 610 nm，τ 1.5 μs）。脱羧是一个小过程（≤5%）。亚硫酸钠或磷酸钠的加入改变了中性条件下的反应过程。还原脱氟是第一种情况的主要过程，而脱氟伴随着哌嗪部分在磷酸盐存在下的降解。在这两种情况下，初始步骤是三重态的电子转移猝灭（kq=2.3⋅108M-1 s-1 和 2.2⋅107M-1 s-1，分别）。氧喹啉衍生物 1 在酸性条件下对光更稳定，在这种情况下 F 原子是保守的，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2508::aid-hlca2508>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 生成 去氟盐酸恩诺沙星
  参考文献：
  名称：

  Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid

  摘要：

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。

  公开号：

  US04563459A1

文献信息

• Quinolonecarboxylic acids and antibacterial agents containing these
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04559341A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to quinolone carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing said quinolone carboxylic acids and the use of said compounds and compositions for treatment of bacterial infection. Also included in the invention are process for the manufacture of the active quinolone carboxylic acids.

  这项发明涉及喹诺酮羧酸、含有该喹诺酮羧酸的药物组合物以及利用该化合物和组合物治疗细菌感染的用途。该发明还包括制造活性喹诺酮羧酸的方法。
• Bactericidal agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563448A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A method of combating plant-pathogenic bacteria, comprising applying to the bacteria or to a bacteria habitat a bactericidally effective amount of a cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## in which A represents straight-chain or branched alkylene with 1 to 6 carbon atoms or a >C.dbd.CH-- radical, R.sup.1 represents alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, carboxyl, optionally substituted carbamoyl, cyano or dialkoxyphosphonyl or alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and R.sup.2 represents hydrogen, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl, cyano, chlorine, acetyl, alkyl with 1 to 3 carbon atoms or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom which they substitute, can also form a 2-oxo-tetrahydrofuryl ring, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 can be identical or different and represent hydrogen, methyl, ethyl or n- or i-propyl and X represents hydrogen, halogen or nitro, or an acid addition salt, alkali metal salt, alkaline earth metal salt, heavy metal salt or hydrate thereof. The heavy metal salts are new.

  一种对抗植物病原细菌的方法，包括向细菌或细菌栖息地施加有效杀菌作用的环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸衍生物，其化学结构如下：其中A代表直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，或>C=CH-基团，R1代表含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，羧基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基或含有1至4个碳原子的烷基磺酰基，R2代表氢，含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基，氯，乙酰基，含有1至3个碳原子的烷基或苯基，或R1和R2，连同它们替代的碳原子，也可以形成2-氧代-四氢呋喃基环，R3，R4，R5和R6可以相同或不同，并且代表氢，甲基，乙基或n-或i-丙基，X代表氢，卤素或硝基，或其酸加合物盐，碱金属盐，碱土金属盐，重金属盐或水合物。这些重金属盐是新的。
• Quinolone acids and antibacterial agents containing these compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04559342A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to quinolone carboxylic acids of the formula (I) as defined herein, pharmaceutical compositions containing said quinolone carboxylic acids and the use of said compounds and compositions for treatment of bacterial infection. Also included in the invention are process for the manufacture of the active quinolone carboxylic acids.

  该发明涉及到以下定义的式(I)的喹诺酮羧酸，含有该喹诺酮羧酸的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的该化合物和组合物的用途。该发明还包括制造活性喹诺酮羧酸的工艺。
• Novel heterocyclic antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20030181719A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention provides heterocyclic organic compounds that inhibit bacterial DNA polymerase IIIC and type II bacterial topoisomerase. The invention further provides compounds that are useful as intermediates in the synthesis of such heterocyclic organic compounds. Syntheses and uses of such heterocyclic organic molecules are also described.

  该发明提供了抑制细菌DNA聚合酶IIIC和类型II细菌拓扑异构酶的杂环有机化合物。该发明还提供了在合成这种杂环有机化合物中作为中间体有用的化合物。该发明还描述了这种杂环有机分子的合成和用途。
• Macrolides
  申请人：Alihodzic Suleman

  公开号：US20050080025A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to 14 or 15 membered macrolides substituted at the 4 th position of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的第4位取代的14或15成员大环内酯及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。