ethyl 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-nitroprop-2-enoate | 38073-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-nitropropenoate；4-dimethylamino-α-nitro-cinnamic acid ethyl ester；4-Dimethylamino-α-nitro-zimtsaeure-aethylester；Ethyl-2-(p-dimethylaminophenyl)-1-nitroacrylat
• CAS: 38073-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: OGUUMYWDWSYIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  407.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-nitroprop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到ethyl 5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与叠氮化钠反应时，经Geminally活化的硝基乙烯。官能化的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– { 1 H} NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1134/s1070363216060086
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 N,N'-bis(dimethylamionobenzylidene)butane-1,4-diamine 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以28%的产率得到ethyl 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Samarenko, V. Ya.; Markova, N. R.; Passet, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 122 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Features of the reactions of β-aryl(heteryl)-α-nitroacrylates with N,N-, N,O-, and N,S-binucleophiles
  作者：L. V. Baichurina、R. I. Baichurin、M. V. Filippenko、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363212080117

  日期：2012.8

  regiospecifically through the initial formation of the AdN products, among which only the product from o-aminothiophenol was isolated. The conditions of converting the S-adducts into 2-aryl(heteryl)benzothiazole were found. The N-adducts formed in the reaction with hydrazine, o-phenylenediamine, and o-aminophenol undergo immediately the spontaneous transformation into the linear (azine, azomethine) or heterocyclic

  β -芳基（heteryl）-α-nitroacrylates用的反应Ñ，Ñ， - ñ，ö - ，和Ñ，š -binucleophiles通过初步形成了广告的区域专一性进行Ñ产品，其中只有产品从ø -分离出氨基苯硫酚。发现了将S-加合物转化为2-芳基（杂基）苯并噻唑的条件。与肼，邻苯二胺和邻苯反应生成的N-加合物-氨基苯酚立即自发转变为线性（嗪，甲亚胺）或杂环（苯并咪唑）结构。
• Knoevenagel-kondensationen mit titantetrachlorid/base—II
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84029-8

  日期：1972.1

  the presence of titanium tetrachloride in tetrahydrofurane and a tert. organic base. ethyl acetoacetate and ethyl nitroacetate undergo condensation with aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated α-acetyl and α-nitro carboxylic acid esters in good yields. The latter compounds are of interest in the preparation of various α-amino acids.

  在四氯化钛中存在于四氢呋喃和叔胺中。有机碱。乙酰乙酸乙酯和硝基乙酸乙酯与脂族，芳族和杂环醛缩合，以高收率得到相应的α，β-不饱和α-乙酰基和α-硝基羧酸酯。后一种化合物在制备各种α-氨基酸中是令人感兴趣的。
• Geminally activated β-nitrostyrenes in reactions with cyclic β-diketones
  作者：V. M. Berestovitskaya、R. I. Baichurin、L. V. Baichurina、A. V. Fel’gendler、N. I. Aboskalova

  DOI：10.1134/s1070363213090211

  日期：2013.9

  gem-alkoxycarbonylnitroethenes with cyclic β-diketones (dihydroresorcinol and dimedone) occurs as a one-pot process via sequential AdN and SN steps followed by denitration to give functionally substituted hexahydrobenzofurans. The intermediate products of the nucleophilic addition have been isolated in the reactions of gem-acetylnitroethenes with dihydroresorcinol. The structures of the synthesized compounds

  宝石-苯甲酰基硝基乙烯和宝石-烷氧基羰基硝基乙烯与环状β-二酮（二氢间苯二酚和二甲酮）的相互作用是通过顺序的Ad N和S N步骤进行一锅法过程，然后进行反硝化生成功能取代的六氢苯并呋喃。亲核加成的中间产物已经在宝石-乙酰基硝基乙烯与二氢间苯二酚的反应中分离出。合成化合物的结构已通过IR，1 H和13 C- 1 H}光谱学证实，其中包括异核相关实验（1 H- 13 C HMQC和1 H- 13 C HMBC）。
• Efficient synthesis of β-nitro amides by aminocarbonylation of ethoxycarbonyl-containing nitroalkenes with carbamoylsilane
  作者：Yanhong Liu、Yuling Han、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.041

  日期：2021.1
• Synthesis of benzoyl- and ethoxycarbonyl-containing dihydrofurocoumarins
  作者：R. I. Baichurin、L. V. Baichurina、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363213090260

  日期：2013.9