Ac-L-(αMe)Val-Aib4-Gly-NH2 | 1372814-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-(αMe)Val-Aib4-Gly-NH2
• CAS: 1372814-27-1
• 化学式: C₂₆H₄₇N₇O₇
• 分子量: 569.702
• InChiKey: RLHPAXNULSDHGS-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  217.69
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3-(Aib)4-GlyNH2 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ac-L-(αMe)Val-Aib4-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583

文献信息

• Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**
  作者：Lizeth Bodero、Karine Guitot、Nathalie Lensen、Olivier Lequin、Thierry Brigaud、Sandrine Ongeri、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202103887

  日期：2022.2.7

  The chiral α-trifluoromethylalanine is shown to induce and control the screw-sense preference of short Aib oligomers. Due to the electronic properties of the CF3 group, the screw-sense is inversed compared to that induced by its non-fluorinated isosteric l-α-MeVal analogue. It also plays the role of 19F NMR reporter allowing the easy determination of both the magnitude of the screw-sense preference

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。