(E)-(1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-1-enyloxy)cyclohexane | 1384544-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-1-enyloxy)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-methyl-1-propan-2-yl-2-[(E)-prop-1-enoxy]cyclohexane
• CAS: 1384544-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: RUKQXLXQSCZZBB-DVRKBVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl menthyl ether 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-1-enyloxy)cyclohexane 、 (1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-((Z)-prop-1-en-1-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424

文献信息

• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH