methyl (2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanoate | 177079-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 177079-17-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: BSYYPEUNKXVYCD-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale

  摘要：

  The sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one (1) was synthesized with stereocontrol from (2R,4S)-5-acetoxy 2,4-dimethyl-pentanol (3), which in turn was prepared by lipase-catalyzed transesterification of meso-2,4-dimethyl-1,5-propanediol (2). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00014-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale

  摘要：

  The sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one (1) was synthesized with stereocontrol from (2R,4S)-5-acetoxy 2,4-dimethyl-pentanol (3), which in turn was prepared by lipase-catalyzed transesterification of meso-2,4-dimethyl-1,5-propanediol (2). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00014-4

文献信息

• α,ω-Functionalized 2,4-Dimethylpentane Dyads and 2,4,6-Trimethylheptane Triads through Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jianguang Zhou、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.200603635

  日期：2007.2.5
• Enzymatic synthesis of (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale
  作者：Guo-Qiang Lin、Wei-Chu Xu

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00014-4

  日期：1996.3

  The sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one (1) was synthesized with stereocontrol from (2R,4S)-5-acetoxy 2,4-dimethyl-pentanol (3), which in turn was prepared by lipase-catalyzed transesterification of meso-2,4-dimethyl-1,5-propanediol (2). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd