1-chloro-4-hydroxybicyclo<2.2.2>octane | 697-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4-hydroxybicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-chlor-bicyclo<2.2.2>-octan；4-Chlorobicyclo[2.2.2]octan-1-ol
• CAS: 697-41-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: NCBMREIOKLEQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-hydroxybicyclo<2.2.2>octane 、 氯化钠 、 磷酸 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOPECKY J.; SMEJKAL J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 11, 2965-2970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 在 磷酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.5h， 以9%的产率得到1-chloro-4-hydroxybicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polar Effects. Part 14. Inductive Charge Dispersal in Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl Cations
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Dieter Küry、Guo Wei Yao

  DOI：10.1002/hlca.19850680810

  日期：1985.12.18

  The rate constants (log k) for solvolysis of 2-, 3-, and 4-substituted bicyclo[2.2.2]octyl p-nitrobenzenesulfonates 10, 11 and 12, respectively, correlate linearly with the corresponding inductive substituent constants s̀. The formation of the ion pairs 9 is, therefore, controlled by the I effect of neighboring substituents. It follows from the corresponding reaction constants ρ1 of −1.54, −1.12, and

  分别对2-，3-和4-取代的双环[2.2.2]辛基对硝基苯磺酸盐10、11和12进行溶剂化的速率常数（log k）与相应的感应取代基常数s 1线性相关。因此，离子对9的形成受相邻取代基的I效应控制。它遵循由相应的反应常数ρ 1 -1.54的，-1.12，和-1.22该电感是最高处位置α〜C（1）。它较低，并且实际上在β和γ位置相等。因此，电荷散布类似于先前在喹啉锂离子7中观察到的。
• The Preparation of 1-Carboxy-4-substituted Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Hans D. Holtz、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/ja01077a030

  日期：1964.12