(1H-indol-3-yl)(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)-methanone | 1295568-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)-methanone
• 英文别名: Marinoquinoline F；1H-indol-3-yl(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)methanone
• CAS: 1295568-47-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O
• 分子量: 311.343
• InChiKey: LLIFNBFVMVAQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(o-nitrophenyl)-1-tosylpyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (1H-indol-3-yl)(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化途径合成3H-Pyrrolo [2,3-c]喹诺酮类生物碱Marinoquinolines AF，K和AplidiopsamineA。

  摘要：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联和涉及C3的还原环化过程的各种组合合成了代表天然产物马来喹啉家族主要成员的化合物1-6和11，以及相关的海洋生物碱Aplidiopsamine A（12）。 -芳基吡咯为常见中间体。这些天然产物已通过单晶X射线分析进行了表征，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，同类物2被证明是活性最高的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02725

文献信息

• New class of antitubercular compounds: synthesis and anti-tubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines
  作者：Mahesh Akula、Jonnalagadda Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00706-013-1141-1

  日期：2014.5

  AbstractModified synthesis and antitubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines are reported. Some of the compounds showed significant antitubercular activity, when compared to some of the existing antitubercular drugs. A compound with an imidazole moiety at position 4 shows the highest activity and least toxicity. Graphical abstract

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要