(8S,9S,13R,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1091-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13R,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1091-94-7；1624-62-0；1922-52-7；2445-27-4；6891-91-4；10003-03-9；13865-88-8；14088-31-4；15426-89-8；15426-95-6；15983-67-2；17554-55-1；17748-69-5；19592-58-6；36086-97-2；52193-72-3；55924-00-0；58072-52-9；58072-53-0；82467-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-SFNKJDCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  279nm(MeOH-CH2Cl2)(lit.)
• LogP：
  4.58 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

制备

3-甲氧基雌酮是一种用于医药化工的原料，可以通过雌酚酮一步醚化反应制备得到。

应用

3-甲氧基雌酮可用于合成19-去甲-5(10)-雄烯二酮。19-去甲-5(10)-雄烯二酮是重要的医药中间体，市场前景广阔，可进一步用于合成米非司酮等多种药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-4-[2-(3-Methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-methylene-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 氢气 、 氧气 、 lithium 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (8S,9S,13R,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CLIVE, D. L. J.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1124-1126
  作者：CLIVE, D. L. J.、BEAULIEU, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1 - 6
  作者：Hutchinson, John H.、Money, Thomas

  DOI：——

  日期：——