(+/-)-3-methoxyestrone | 1091-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-methoxyestrone
• 英文别名: rac-3-methoxy-(13α)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；rac-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；rac-3-Methoxy-13α-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；Methylether von d,l-9β,13α-Estron；dl-13-Isoestron；(+/-)-O-methyl-lumiestrone；(8S,9R,13S,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1091-94-7；1624-62-0；1922-52-7；2445-27-4；6891-91-4；10003-03-9；13865-88-8；14088-31-4；15426-89-8；15426-95-6；15983-67-2；17554-55-1；17748-69-5；19592-58-6；36086-97-2；52193-72-3；55924-00-0；58072-52-9；58072-53-0；82467-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-BMFAXAFESA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  279nm(MeOH-CH2Cl2)(lit.)
• LogP：
  4.58 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

制备

3-甲氧基雌酮是一种用于医药化工的原料，可以通过雌酚酮一步醚化反应制备得到。

应用

3-甲氧基雌酮可用于合成19-去甲-5(10)-雄烯二酮。19-去甲-5(10)-雄烯二酮是重要的医药中间体，市场前景广阔，可进一步用于合成米非司酮等多种药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methoxyestrone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3-O-methylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / HCl对（sp 3）C–C（sp 3）/ H键的特定位置氧化

  摘要：

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01303
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-3-methoxyestrone
  参考文献：
  名称：

  （±）-雌激素和锆茂促进的2-氟-1,7-辛二烯环化的正式全合成和Ru催化的闭环复分解

  摘要：

  一种基于Cp 2 ZrBu 2的连续3倍使用（氧化加成烷基化和两个环化烷基化序列）和钌配合物催化RC复分解的由取代苯乙烯合成雌酮骨架的新的非对映选择性方法开发了位阻二烯。从市售的起始原料中以7个步骤获得了制备的烯雌酮，因此雌酮的整体合成可以以9个步骤完成。此外，我们还发现，带有2-卤代1,7-二烯部分的底物与Cp 2 ZrBu 2的反应过程，即环化或氧化成C-X键的反应过程，可以通过控制卤素离去基团的性质。

  DOI：

  10.1021/jo800620d

文献信息

• The Total Synthesis of Estrone and Three Stereoisomers Including Lumiestrone
  作者：William S. Johnson、D. K. Banerjee、William P. Schneider、C. David Gutsche、Wesley E. Shelberg、Leland J. Chinn

  DOI：10.1021/ja01131a037

  日期：1952.6
• Site-Specific Oxidation of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds by NaNO₂/HCl
  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。
• Formal Total Synthesis of (±)-Estrone and Zirconocene-Promoted Cyclization of 2-Fluoro-1,7-octadienes and Ru-Catalyzed Ring Closing Metathesis
  作者：Pavel Herrmann、Miloš Buděšínský、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jo800620d

  日期：2008.8.1

  A new and diastereoselective method for the synthesis of the estrone skeleton from a substituted styrene based on sequential 3-fold use of Cp2ZrBu2 (oxidative addition−alkylation and two cyclization−alkylation sequences) and a ruthenium complex catalyzed RC-metathesis of a sterically hindered diene was developed. The prepared estratetraene was obtained in 7 steps from a commercially available starting

  一种基于Cp 2 ZrBu 2的连续3倍使用（氧化加成烷基化和两个环化烷基化序列）和钌配合物催化RC复分解的由取代苯乙烯合成雌酮骨架的新的非对映选择性方法开发了位阻二烯。从市售的起始原料中以7个步骤获得了制备的烯雌酮，因此雌酮的整体合成可以以9个步骤完成。此外，我们还发现，带有2-卤代1,7-二烯部分的底物与Cp 2 ZrBu 2的反应过程，即环化或氧化成C-X键的反应过程，可以通过控制卤素离去基团的性质。