(2E,4E,8Z,10E)-N-(2-甲基丙基)-2,4,8,10-十二碳四烯酰胺 | 75917-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E,8Z,10E)-N-(2-甲基丙基)-2,4,8,10-十二碳四烯酰胺
• 英文名称: N-isobutyl-2E,4E,8Z,10E-dodecatetraenamide
• 英文别名: (2E,4E,8Z,10E)-N-(2-methylpropyl)-dodeca-2,4,8,10-tetraenamide；(2E,4E,8Z,10E)-N-isobutyl-dodeca-2,4,8,10-tetraenamide；(2E,4E,8Z,10E)-N-isobutyl-2,4,8,10-dodecatetraenamide；(2E,4E,8Z,10E)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamide；(2E,4E,8Z,10E)-N-isobutyldeca-2,4,8,10-tetraenamide；N-isobutyl-2E,4E,8Z,10E-dodeca-2,4,8,10-teraenamide；2,4,8,10-Dodecatetraenamide, N-(2-methylpropyl)-, (2E,4E,8Z,10E)-；(2E,4E,8Z,10E)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide
• CAS: 75917-90-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VLGRWXYRKYWRPX-SRGJGADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 吗啉 、 草酰氯 、 萘 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 palladium(II) chloride benzonitrile complex 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2Z,4E,8Z,10E)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamide 、 (2E,4E,8Z,10E)-N-(2-甲基丙基)-2,4,8,10-十二碳四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f

文献信息

• Synthesis of natural polyene isobutylamides. Stereochemistry of the wittig reactions
  作者：Leslie Crombie、David Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94859-7

  日期：1985.1

  Unsaturated isobutylamide synthons are employed to make seven natural amides. The (Z)-selectivity of the Wittig reaction towards the newly formed olefinic bond in the seven examples is estimated by 13 Cmr.

  使用不饱和异丁酰胺合成子来制备七种天然酰胺。在7个实施例向新形成的烯键Wittig反应的（Z） -选择性由估计13了Cmr。
• Anti-inflammatory substances extracted from echinacea
  申请人：Wang Xiping

  公开号：US20070082074A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  An Echinacea composition containing the immunosuppressive components of an Echinacea extract but not the immunostimulatory components is disclosed. A process for isolating Echinacea immunosuppressive components by extraction with lipophilic compounds is also disclosed. The Echinacea composition can be used for treatment of colds, flu, and other upper respiratory tract infections, inflammatory diseases, and immunomodulatory disorders.
• ECHINACEA FORMULATION
  申请人：Lehmann Reg

  公开号：US20110059194A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to an Echinacea formulation which includes an alkylamide fraction comprising a 2-ene alkylamide fraction and a 2,4-diene alkylamide fraction and the weight ratio of the 2-ene alkylamide fraction to the 2,4-diene alkylamide fraction is between about 1:15 to about 2:1.
• US7491414B2
  申请人：——

  公开号：US7491414B2

  公开（公告）日：2009-02-17
• US9205121B2
  申请人：——

  公开号：US9205121B2

  公开（公告）日：2015-12-08