(2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-甲基丙基)十四碳-2,4,8,11-四烯酰胺 | 81427-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-甲基丙基)十四碳-2,4,8,11-四烯酰胺
• 英文名称: (2E,4E,8Z,11Z)-N-isobutyltetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
• 英文别名: N-isobutyl-(2E,4E,8Z,11Z)-tetradecatetraenamide；hazaleamide；hazeleamide；(2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
• CAS: 81427-15-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: YFRGJIVWBMOBIT-GTDPEVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-甲基丙基)十四碳-2,4,8,11-四烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到(2E,4E,8Z,11Z)-Tetradeca-2,4,8,11-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  印尼药用植物。三，关于Fagara rhetza（芸香科）的树皮成分。（1）：生物碱，苯丙烷和酰胺。

  摘要：

  从Fagara rhetza（Rutaceae）的树皮中分离出了两种新的苯基丙烷，分别命名为O-香叶基薄荷醇（1）和O-香叶基松柏醇（2）和一种新的酰胺（hazeleamide）（3）。印度尼西亚弗洛雷斯岛。已根据其化学和物理化学特性阐明了1、2和3的化学结构。在这三种新化合物中，发现hazeleamide（3）在体外测试系统中具有刺激性味道并具有中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2325
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 Lindlar’s catalyst 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-甲基丙基)十四碳-2,4,8,11-四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050

文献信息

• Synthesis of Bungeanool, Isobungeanool, Dihydrobungeanool, Tetrahydrobungeanool, Hazaleamide, Lanyuamide III, and Analogues
  作者：Patrick H. Toy、Ying-Hui Loo、Suleeporn Leakasindhu、Chi-Ming Kan

  DOI：10.1055/a-1653-4050

  日期：2022.2

  are a family of alkamide natural products isolated from the pericarps of Zanthoxylum bungeanum (Sichuan pepper), and they are structurally related to the sanshools. While the sanshools, especially hydroxy-α-sanshool, have been studied in a variety of contexts, research regarding the bungeanools has been much more limited. To facilitate their study, we have developed stereoselective syntheses of all

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。
• Indonesian Medicinal Plants. III. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza(Rutaceae). (1). Alkaloids, Phenylpropanoids, and Acid Amide.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Yasuyuki TAKEDA、Ru-song ZHANG、Ru-Xin TONG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2325

  日期：——

  named O-geranylsinapyl alcohol (1) and O-geranylconiferyl alcohol (2), and a new acid amide, named hazeleamide (3), were isolated from the bark of Fagara rhetza (Rutaceae), an Indonesian medicinal plant from Flores Island, Indonesia. The chemical structures of 1, 2, and 3 have been elucidated on the basis of their chemical and physicochemical properties. Among the three new compounds, hazeleamide (3) was

  从Fagara rhetza（Rutaceae）的树皮中分离出了两种新的苯基丙烷，分别命名为O-香叶基薄荷醇（1）和O-香叶基松柏醇（2）和一种新的酰胺（hazeleamide）（3）。印度尼西亚弗洛雷斯岛。已根据其化学和物理化学特性阐明了1、2和3的化学结构。在这三种新化合物中，发现hazeleamide（3）在体外测试系统中具有刺激性味道并具有中等的抗疟活性。